ω-carbethoxyvisnaginone | 475470-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ω-carbethoxyvisnaginone
• 英文别名: Ethyl 3-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-oxopropanoate；ethyl 3-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 475470-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: KHUWHMNKQXHLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 ω-carbethoxyvisnaginone 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到7-benzoyl-4-(6-hydroxy-4-methoxy-benzofuran-5-yl)-1,3-dihydrobenzo[b][1,5]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  几种新型呋喃香豆素的合成及其在多肽合成中的应用

  摘要：

  1,5-Benzodiazepin-2-ones (3a - d) 是从 ω-carbethoxy visnaginone 或 ω-carbethoxy khellinone 和取代的 1,2-phenylenediamines 获得的。描述了活性腈如丙二腈和氰基乙酸乙酯与取代的 6-二甲氨基亚甲基呋喃香豆素 (4a,b) 的反应。此外，取代的 6-二甲基氨基亚甲基呋喃香豆素与不同氨基酸的反应得到呋喃色素-6-亚基甲基氨基酸 (7-9)。化合物7与甘氨酸乙酯偶联形成氨基乙酸乙酯(10)。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-1214
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到ω-carbethoxyvisnaginone
  参考文献：
  名称：

  Linearly Fused Furochromones by Intramolecular Enaminone Reactions

  摘要：

  合成了一系列新的线性融合呋喃色酮。该方法是从天然存在的维斯纳金和赫林出发，通过使用N，N-二甲基甲酰胺二甲醚进行恩酰酮形成，然后在酸性介质中进行环闭合。描述了对恩酰酮衍生物的各种反应。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0513

文献信息

• Synthesis of Some New Furocoumarins and their Usage in Peptide Synthesis
  作者：Eman M. Keshk、Emad M. El-Telbani、H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1515/znb-2003-1214

  日期：2003.12.1

  5-Benzodiazepin-2-ones (3a - d) were obtained fromω-carbethoxy visnaginone or ω-carbethoxy khellinone and substituted 1,2-phenylenediamines. Reactions of active nitriles such as malononitrile and ethyl cyanoacetate with substituted 6-dimethylaminomethylene furocoumarins (4a,b) are described. Additionally, reaction of substituted 6-dimethylaminomethylene furocoumarins with different amino acids gave furochromen-6-ylidenemethyl

  1,5-Benzodiazepin-2-ones (3a - d) 是从 ω-carbethoxy visnaginone 或 ω-carbethoxy khellinone 和取代的 1,2-phenylenediamines 获得的。描述了活性腈如丙二腈和氰基乙酸乙酯与取代的 6-二甲氨基亚甲基呋喃香豆素 (4a,b) 的反应。此外，取代的 6-二甲基氨基亚甲基呋喃香豆素与不同氨基酸的反应得到呋喃色素-6-亚基甲基氨基酸 (7-9)。化合物7与甘氨酸乙酯偶联形成氨基乙酸乙酯(10)。
• Linearly Fused Furochromones by Intramolecular Enaminone Reactions
  作者：Abdel-Rahman H. Abdel-Rahmana、Eman M. Keshk、Emad M. El-Telbani

  DOI：10.1515/znb-2002-0513

  日期：2002.5.1

  A number of new linearly fused furochromones were synthesized. The methodology was performed starting from naturally occurring visnagin and khellin via enaminone formation using N,N-dimethyl formamide dimethylacetal followed by ring closure in acidic medium. Various reactions on the enaminone derivatives are described.

  合成了一系列新的线性融合呋喃色酮。该方法是从天然存在的维斯纳金和赫林出发，通过使用N，N-二甲基甲酰胺二甲醚进行恩酰酮形成，然后在酸性介质中进行环闭合。描述了对恩酰酮衍生物的各种反应。