3-hydroxyl-2-N-cyclohexyl-carbamyl-naphthalene | 6940-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-hydroxyl-2-N-cyclohexyl-carbamyl-naphthalene
• 英文别名: 3-hydroxy-2-N-cyclohexylcarbamoyl-naphthalene；N-cyclohexyl-3-hydroxy-2-naphthamide；N-cyclohexyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 6940-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: XMCXTRGQLIANRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 环己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3-hydroxyl-2-N-cyclohexyl-carbamyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由水杨酸和炔属酯合成官能化苯并[1,3]二恶英-4-酮及其直接酰胺化

  摘要：

  已经描述了从水杨酸和炔属酯（单取代和双取代）直接合成 4 H-苯并[ d ][1,3]dioxin-4-one 衍生物。该反应由乙腈中的 CuI 和 NaHCO 3介导。合成的 1,3-苯并二恶酮与伯胺的室温酰胺化很容易以中等至良好的收率提供相应的水杨酰胺。

  DOI：

  10.1039/d1ra05032j

文献信息

• Synthesis of functionalized benzo[1,3]dioxin-4-ones from salicylic acid and acetylenic esters and their direct amidation
  作者：Rasmi P. Bhaskaran、Kalinga H. Nayak、Beneesh P. Babu

  DOI：10.1039/d1ra05032j

  日期：——

  Direct synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives from salicylic acids and acetylenic esters (both mono- and disubstituted) has been described. The reaction is mediated by CuI and NaHCO3 in acetonitrile. Room temperature amidation of the synthesized 1,3-benzodioxinones with primary amines readily afforded the corresponding salicylamides in moderate to good yields.

  已经描述了从水杨酸和炔属酯（单取代和双取代）直接合成 4 H-苯并[ d ][1,3]dioxin-4-one 衍生物。该反应由乙腈中的 CuI 和 NaHCO 3介导。合成的 1,3-苯并二恶酮与伯胺的室温酰胺化很容易以中等至良好的收率提供相应的水杨酰胺。