(3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 755759-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-phenylhexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one；(3S,8R,8aS)-8-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 755759-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: VLFSHHLIELTVPS-KYOSRNDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((3S,7S,8R,8aS)-8-Ethyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-7-yl)-(1H-indol-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从苯基甘醇衍生的双环内酰胺对油酸生物碱的对映选择性正式合成。

  摘要：

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/b400987h
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 、 L-苯甘氨醇 在 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以55%的产率得到(3S,8R,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  支气管茶碱和异胆碱茶碱的不对称总合成

  摘要：

  从丁醛和丙烯酸乙酯分别以17和16个步骤实现了（-）-儿茶碱和（+）-异儿茶碱的不对称总合成。我们的合成具有Carreira环扩环的特点，可高非对映选择性地构建四环螺并吲哚核，并利用Bosch的手性内酰胺制备对映体富集的环状亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01977

文献信息

• Conjugate Additions to Phenylglycinol-Derived Unsaturated δ-Lactams. Enantioselective Synthesis of Uleine Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Carmen Escolano、F. Javier Luque、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo0487101

  日期：2004.12.1

  sulfur-stabilized anions) to the phenylglycinol-derived unsaturated lactams trans-2, cis-2, and its 8-ethyl-substituted analogue 10 is studied. The factors governing the exo or endo facial stereoselectivity are discussed. This methodology provides short synthetic routes to either cis- or trans-3,4-disubstituted enantiopure piperidines as well as efficient routes for the enantioselective construction of the tetracyclic

  共轭加成的各种稳定的亲核试剂（2-吲哚烯醇化物和硫的稳定的阴离子）与苯基甘氨醇衍生的不饱和内酰胺的的立体化学结果反式- 2，顺式- 2，和它的8-乙基-取代的类似物10进行了研究。讨论了控制外向或内向面部立体选择性的因素。这种方法提供了合成顺式或反式的短途路线-3,4-二取代的对映体纯净的哌啶，以及在正常和20-epi系列中油酸碱生物碱的四环系统的对映选择性构建的有效途径。据报道该组几种生物碱的正式全合成。
• A practical procedure for the removal of the phenylethanol moiety from phenylglycinol-derived lactams
  作者：Vladislav Semak、Carmen Escolano、Carlos Arróniz、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.014

  日期：2010.10

  Chiral non-racemic bicyclic lactams derived from phenylglycinol have been appointed as key building blocks for the preparation of enantiopure nitrogen compounds The removal of the chiral inductor leading to substituted piperidones by using air or oxygen in basic media is presented (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Enantioselective formal synthesis of uleine alkaloids from phenylglycinol-derived bicyclic lactams
  作者：Mercedes Amat、Maria Pérez、Núria Llor、Marisa Martinelli、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b400987h

  日期：——

  two-step route for the enantioselective construction of the tetracyclic ring system of uleine alkaloids, involving the stereoselective conjugate addition of an appropriate indole-containing nucleophile to a chiral bicyclic delta-lactam and the subsequent cyclization on the indole 3-position of the resulting 4,5-disubstituted 2-piperidone, has culminated in the formal total synthesis of several alkaloids

  乌兰碱生物碱的四环系统对映选择性构建的两步路线，包括将适当的含吲哚的亲核体立体选择性共轭加成到手性双环δ-内酰胺上，随后在所得吲哚的3-位环化4,5-二取代的2-哌啶酮最终达到了该组几种生物碱的正式全合成。
• Asymmetric Total Syntheses of Rhynchophylline and Isorhynchophylline
  作者：Zhihong Zhang、Wei Zhang、Fangyuan Kang、Fanny C. F. Ip、Nancy Y. Ip、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01977

  日期：2019.9.6

  The asymmetric total syntheses of (−)-rhynchophylline and (+)-isorhynchophylline were achieved in 17 and 16 steps, respectively, from butanal and ethyl acrylate. Our synthesis features Carreira ring expansion to construct the tetracyclic spirooxindole core in high diastereoselectivity and the use of Bosch’s chiral lactam for preparation of enantioenriched cyclic imine.

  从丁醛和丙烯酸乙酯分别以17和16个步骤实现了（-）-儿茶碱和（+）-异儿茶碱的不对称总合成。我们的合成具有Carreira环扩环的特点，可高非对映选择性地构建四环螺并吲哚核，并利用Bosch的手性内酰胺制备对映体富集的环状亚胺。