5-exomethylene-1,3-diacetyl-1,3-diazacyclohexane | 261508-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-exomethylene-1,3-diacetyl-1,3-diazacyclohexane
• 英文别名: 1-(3-Acetyl-5-methylidene-1,3-diazinan-1-yl)ethanone
• CAS: 261508-08-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: HQVSPVVEQHFWAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-exomethylene-1,3-diacetyl-1,3-diazacyclohexane 在 palladium on activated charcoal 臭氧 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,3-diacetyl-1,3-diazacyclohexan-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1,3-二氮杂环己烷衍生物的合成与表征

  摘要：

  据报道，有三种合成的途径可以取代5-取代的1，3-二氮环己烷衍生物1。第一种方法涉及用多聚甲醛处理1，3-二氨基丙-2-醇2生成5-羟基-1，3-二氮杂环己烷3。第二种方法基于2-溴-2-硝基-1的缩合， 3-丙二醇与叔丁胺和甲醛制得1,3-二叔丁基-5-溴-5-硝基-1，3-二氮杂环己烷22。第三种方法依赖于亚甲基双乙酰胺与3-氯-环烷基环化。 2-氯甲基-2-丙烯提供5-exomethyl-1，3-diacetyl-1,3-diazacycloheth28。官能团操纵3、22和28提供了许多在5处官能化的新型1,3-diazacyclohexath -位置。

  DOI：

  10.1021/jo991524o
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 N-(乙酰氨基甲基)乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到5-exomethylene-1,3-diacetyl-1,3-diazacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  5-取代的1,3-二氮杂环己烷衍生物的合成与表征

  摘要：

  据报道，有三种合成的途径可以取代5-取代的1，3-二氮环己烷衍生物1。第一种方法涉及用多聚甲醛处理1，3-二氨基丙-2-醇2生成5-羟基-1，3-二氮杂环己烷3。第二种方法基于2-溴-2-硝基-1的缩合， 3-丙二醇与叔丁胺和甲醛制得1,3-二叔丁基-5-溴-5-硝基-1，3-二氮杂环己烷22。第三种方法依赖于亚甲基双乙酰胺与3-氯-环烷基环化。 2-氯甲基-2-丙烯提供5-exomethyl-1，3-diacetyl-1,3-diazacycloheth28。官能团操纵3、22和28提供了许多在5处官能化的新型1,3-diazacyclohexath -位置。

  DOI：

  10.1021/jo991524o

文献信息

• US7314959B2
  申请人：——

  公开号：US7314959B2

  公开（公告）日：2008-01-01
• Synthesis and Characterization of 5-Substituted 1,3-Diazacyclohexane Derivatives
  作者：Theodore Axenrod、Jianguang Sun、Kajal K. Das、Paritosh R. Dave、Farhad Forohar、Mira Kaselj、Nirupam J. Trivedi、Richard D. Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1021/jo991524o

  日期：2000.2.1

  Three synthetic routes to 5-substituted 1,3-diazacyclohexane derivatives 1 are reported. The first method involves treatment of 1, 3-diaminopropan-2-ol 2 with paraformaldehyde to yield 5-hydroxy-1, 3-diazacyclohexane 3. A second method is based on the condensation of 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol with tert-butylamine and formaldehyde to yield 1,3-di-tert-butyl-5-bromo-5-nitro-1, 3-diazacyclohexane

  据报道，有三种合成的途径可以取代5-取代的1，3-二氮环己烷衍生物1。第一种方法涉及用多聚甲醛处理1，3-二氨基丙-2-醇2生成5-羟基-1，3-二氮杂环己烷3。第二种方法基于2-溴-2-硝基-1的缩合， 3-丙二醇与叔丁胺和甲醛制得1,3-二叔丁基-5-溴-5-硝基-1，3-二氮杂环己烷22。第三种方法依赖于亚甲基双乙酰胺与3-氯-环烷基环化。 2-氯甲基-2-丙烯提供5-exomethyl-1，3-diacetyl-1,3-diazacycloheth28。官能团操纵3、22和28提供了许多在5处官能化的新型1,3-diazacyclohexath -位置。