2-Chlor-1-methyl-N,N-bistrifluormethylethylamin | 25292-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 2-Chlor-1-methyl-N,N-bistrifluormethylethylamin
• 英文别名: 1-chloro-N,N-bis(trifluoromethyl)propan-2-amine
• CAS: 25292-33-5
• 化学式: C₅H₆ClF₆N
• 分子量: 229.553
• InChiKey: FWKXXPWGNYQITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚丙烯 、 N-chlorobistrifluoromethylamine 反应 72.0h， 生成 2-Chlor-1-methyl-N,N-bistrifluormethylethylamin 、 2-Chlor-N,N-bistrifluormethylpropylamin
  参考文献：
  名称：

  氮的多氟烷基衍生物。XXX部分。的反应Ñ -chlorobistrifluoromethylamine与丙烯和氟乙烯和Ñ -iodobistrifluoromethylamine与离子条件下氟乙烯

  摘要：

  N-氯双三氟甲胺与丙烯的反应在假定涉及离子中间体的条件下（黑暗中为–24°）以60的比例生成2-氯-1-甲基-NN-双三氟甲基乙胺和2-氯-NN-双三氟甲基丙胺的混合物： 40.氟乙烯与N-碘胺在相同条件下反应，主要生成1-氟-2-碘-NN-双三氟甲基乙胺以及少量的2-氟-2-碘-NN-双三氟甲基乙胺，1,1-二氟- 2-碘乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。相反，N-氯胺在–24°时不与氟乙烯反应，但在室温下在黑暗中，会在其中形成1：1加合物2-氯-2-氟-和2-氯-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺自由基反应的比例为93：7。

  DOI：

  10.1039/j39710003829

文献信息

• Polyfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXX. Reaction of N-chlorobistrifluoromethylamine with propene and vinyl fluoride and of N-iodobistrifluoromethylamine with vinyl fluoride under ionic conditions
  作者：G. L. Fleming、R. N. Haszeldine、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/j39710003829

  日期：——

  Reaction of N-chlorobistrifluoromethylamine with propene under conditions presumed to involve ionic intermediates (–24° in the dark) gives a mixture of 2-chloro-1-methyl-NN-bistrifluoromethylethylamine and 2-chloro-NN-bistrifluoromethylpropylamine in the ratio 60 : 40. Vinyl fluoride reacts with the N-iodoamine under identical conditions to give mainly 1-fluoro-2-iodo-NN-bistrifluoromethylethylamine

  N-氯双三氟甲胺与丙烯的反应在假定涉及离子中间体的条件下（黑暗中为–24°）以60的比例生成2-氯-1-甲基-NN-双三氟甲基乙胺和2-氯-NN-双三氟甲基丙胺的混合物： 40.氟乙烯与N-碘胺在相同条件下反应，主要生成1-氟-2-碘-NN-双三氟甲基乙胺以及少量的2-氟-2-碘-NN-双三氟甲基乙胺，1,1-二氟- 2-碘乙烷和全氟-2-氮杂丙烯。相反，N-氯胺在–24°时不与氟乙烯反应，但在室温下在黑暗中，会在其中形成1：1加合物2-氯-2-氟-和2-氯-1-氟-NN-双三氟甲基乙胺自由基反应的比例为93：7。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 4, page 152 - 228
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Polyfluoroalkyl derivatives of nitrogen. Part XXXVII. Reaction of N-bromobistrifluoromethylamine with propene under ionic and free-radical conditions
  作者：D. H. Coy、G. L. Fleming、R. N. Haszeldine、M. J. Newlands、A. E. Tipping

  DOI：10.1039/p19720001880

  日期：——

  Photochemical reaction of N-bromobistrifluoromethylamine with propene in the vapour phase gives the 1:1 adducts 2-bromo-NN-bistrifluoromethylpropylamine and 2-bromo-1-methyl-NN-bistrifluoromethylethylamine in the ratio 91:9; N-chlorobistrifluoromethylamine gives the corresponding chloro-adducts in the ratio 90:10. Reaction of the N-bromo-amine in the liquid phase in the dark at –78 and at –140° gives

  N-溴代双三氟甲基胺与丙烯在气相中的光化学反应以1：1 ：9的比例得到2-溴-NN-双三氟甲基丙胺和2-溴-1-甲基-NN-双三氟甲基乙胺的1：1加合物; N-氯双三氟甲胺以90:10的比例生成相应的氯加合物。在黑暗中–78和–140°时，液相中的N-溴胺反应生成相同的加合物，比例分别为40:60和55:45；丙酮作为溶剂，空气或对苯二酚的存在对–78°时的异构体比率没有影响。2-溴-NN-双三氟甲基丙胺脱氢溴化物很容易得到顺式-和-式的混合物反式- NN -bistrifluoromethylprop -1-烯基胺以高收率和2-溴-1-甲基- NN -bistrifluoromethylethylamine给出2-（NN -bistrifluoromethylamino）丙烯。所述的反应Ñ在-78溴胺与异丁烯或-140°给出主要bistrifluoromethylamine和溴化材料。