N-(正壬基)脱氧野尻霉素 | 81117-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(正壬基)脱氧野尻霉素
• 中文别名: 2-(羟甲基)-1-壬基哌啶-3,4,5-三醇
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: N-nonyldeoxynojirimycin；NN-DNJ；N-nonyl-1-deoxynojirimycin；N-(n-nonyl)deoxynojirimycin；N-nonyl-deoxygalactonojirimycin；N-Nonyl-dnj
• CAS: 81117-35-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄
• 分子量: 289.415
• InChiKey: FTSCEGKYKXESFF-LXTVHRRPSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102°C
• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

N-Nonyldeoxynojirimycin（NN-DNJ）是一种有效的α-葡萄糖苷酶和α-1,6-葡萄糖苷酶抑制剂，其IC50值分别为0.42 μM和8.4 μM，能够抑制糖原的降解。

靶点

• IC50: 0.42 μM (α-葡萄糖苷酶), 8.4 μM (α-1,6-葡萄糖苷酶)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-(正壬基)脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352

文献信息

• [EN] IMINOSUGARS AND METHODS OF TREATING FILOVIRAL DISEASES<br/>[FR] IMINOSUCRES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES FILOVIRALES
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2011028779A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Filoviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗由Filoviridae家族病毒引起或相关的疾病或症状的方法。
• Iminosugars and methods of treating viral diseases
  申请人：Ramstedt Urban

  公开号：US20100222383A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided are methods of treating or preventing viral infections caused by or associated with a Dengue virus using iminosugars.

  提供了使用亚胺糖治疗或预防由登革病毒引起或相关的病毒感染的方法。
• Iminosugars and methods of treating arenaviral infections
  申请人：Ramstedt Urban

  公开号：US20100222384A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Arenaviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖，如DNJ衍生物，治疗由或与属于病毒科的病毒引起的疾病或病况的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING POXVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS POXVIRALES
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2011028781A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Poxviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亮氨酸糖类化合物，如DNJ衍生物，治疗由或与属于痘病毒科的病毒引起的疾病或状况的方法。
• [EN] METHODS OF TREATING ORTHOMYXOVIRAL INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS ORTHOMYXOVIRALES
  申请人：UNITED THERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2011028775A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Provided are novel iminosugars and methods of treating and/or preventing a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Orthomyxoviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了新型亚胺糖和使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗和/或预防由属于Orthomyxoviridae家族的病毒引起或相关的疾病或病况的方法。