9-hydroxy-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-8,10-dicarboxylic acid | 1415665-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-hydroxy-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-8,10-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9-Hydroxy-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromene-8,10-dicarboxylic acid；9-hydroxy-6-oxonaphtho[1,2-c]isochromene-8,10-dicarboxylic acid
• CAS: 1415665-19-8
• 化学式: C₁₉H₁₀O₇
• 分子量: 350.284
• InChiKey: SLDGCAMRLWUZPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-(heptafluoropropyl)-6,9-dihydroxy-6H-dibenzo[c,h]chromene-8,10-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到9-hydroxy-6-oxo-6H-dibenzo[c,h]chromene-8,10-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins

  摘要：

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/c2ob07020k

文献信息

• Reactions of 3-acylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone: one-pot synthesis of functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Iryna Savych、Alexander Villinger、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Peter Langer

  DOI：10.1039/c2ob07020k

  日期：——

  Reactions of 3-methoxalyl-, 3-polyfluoroacyl- and 3-aroylchromones with dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate and 1,3-diphenylacetone in the presence of DBU proceed at the C-2 atom of the chromone system with pyrone ring-opening and subsequent formal [3 + 3] cyclocondensation to functionalized 2-hydroxybenzophenones, 6H-benzo[c]chromenes and benzo[c]coumarins, depending on the substituent at the 3-position. An NMR study and X-ray crystallographic analysis are reported. The compounds synthesized can be considered as promising scaffolds for the design of the novel UV-A/B and UV-B filters.

  在 DBU 的存在下，3-甲氧基丙酰基、3-多氟酰基和 3-芳酰基色酮与 1,3-丙酮二羧酸二甲酯和 1、在 DBU 的存在下，在色酮体系的 C-2 原子上进行吡酮开环，随后根据 3 位上的取代基的不同，进行形式上的 [3 + 3] 环缩合，生成官能化的 2-羟基二苯甲酮、6H-苯并[c]色烯和苯并[c]香豆素。报告中介绍了核磁共振研究和 X 射线晶体学分析。合成的化合物可被视为设计新型紫外线-A/B 和紫外线-B 过滤器的有前途的支架。