2-(4-Bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone | 1239488-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-Bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1239488-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: CCXKSVCWOFROGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-2-(4-bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 对溴苯乙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧安息香衍生物的设计，合成及免疫抑制活性

  摘要：

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000107

文献信息

• Metronidazole-Deoxybenzoin Derivatives as Anti-Helicobacter pylori Agents with Potent Inhibitory Activity against HPE-Induced Interleukin-8
  作者：Yin Luo、Huan-Qiu Li、Yang Zhou、Zi-Lin Li、Tao Yan、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201000126

  日期：——

  of new metronidazole–deoxybenzoin derivatives were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity against Helicobacter pylori. Highly selective anti‐H. pylori activity was also observed in synthesized compounds. Compound 34 exhibited the most potent activity, similar to the positive control amoxicillin. Furthermore, compounds 17 and 34 were able to significantly decrease H. pylori water

  合成了一系列新的甲硝唑-脱氧安息香衍生物，并评估了它们对幽门螺杆菌的抗菌活性。在合成的化合物中还观察到了高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。与阳性对照阿莫西林相似，化合物34显示出最有效的活性。此外，化合物17和34能够显着降低幽门螺杆菌水提取物（HPE）诱导的胃粘膜细胞白细胞介素8（IL-8）的产生，但对细胞活力没有任何影响。
• Design, Synthesis, and Immunosuppressive Activity of New Deoxybenzoin Derivatives
  作者：Huan-Qiu Li、Yin Luo、Ran Song、Zi-Lin Li、Tao Yan、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.201000107

  日期：——

  In the search for potential immunosuppressive agents with high efficacy and low toxicity, a series of new deoxybenzoins were synthesized and evaluated for their cytotoxicity and immunosuppressive activity. Among the synthesized compounds, four deoxybenzoin oximes (compounds 31, 32, 37, and 38) exhibited lower cytotoxicity and higher inhibitory activity toward anti‐CD3/anti‐CD28 co‐stimulated T‐cell

  在寻找具有高功效和低毒性的潜在免疫抑制剂时，合成了一系列新的脱氧安息香素，并对其细胞毒性和免疫抑制活性进行了评估。中合成的化合物，四克脱氧安息香肟（化合物31，32，37，和38）表现出较低的毒性和更高的抑制活性比对其他化合物的抗CD3 /抗CD28共刺激的T细胞增殖。更重要的是，化合物31的细胞毒性比环孢菌素A（CsA）低100倍以上，而且效力更高（31：SI> 684.64，CsA：SI = 235.44）。化合物31的初步抑制机理还通过流式细胞术鉴定了这种化合物，该化合物通过以剂量依赖的方式诱导活化的淋巴结细胞凋亡来发挥免疫抑制活性。另外，通过蛋白质印迹分析检测凋亡的机制。