(S)-2-(benzylthiomethyl)piperidine | 1185884-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-(benzylthiomethyl)piperidine
• 英文别名: (2S)-2-(benzylsulfanylmethyl)piperidine
• CAS: 1185884-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: QMVYBPAAQWXTIF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzylthiomethyl)piperidine 在 氨 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以308 mg的产率得到(S)-2-piperidinemethanethiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (η⁶-Arene)Ru^II/Chiral SN Ligand: A Novel Bifunctional Catalyst System for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones

  摘要：

  发现了一种二元催化剂体系，由 [RuCl2(η6-芳烃)]2 和质子性氨基硫醇 (SN) 配体组成，能够促进醇和羰基化合物之间的氢转移。使用 HCO2H-Et3N 的具有哌啶醇衍生的手性 SN 配体的二元催化剂体系在对芳香酮的不对称转移氢化中显示出优异的立体选择性。合成并结构表征了一种新型非对称双硫醇盐桥连的双核配合物，该配合物与催化活性物种的生成相关。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217349
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]nonan-9-one 、 苄硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到(S)-2-(benzylthiomethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  (η⁶-Arene)Ru^II/Chiral SN Ligand: A Novel Bifunctional Catalyst System for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones

  摘要：

  发现了一种二元催化剂体系，由 [RuCl2(η6-芳烃)]2 和质子性氨基硫醇 (SN) 配体组成，能够促进醇和羰基化合物之间的氢转移。使用 HCO2H-Et3N 的具有哌啶醇衍生的手性 SN 配体的二元催化剂体系在对芳香酮的不对称转移氢化中显示出优异的立体选择性。合成并结构表征了一种新型非对称双硫醇盐桥连的双核配合物，该配合物与催化活性物种的生成相关。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217349

文献信息

• (η⁶-Arene)Ru^II/Chiral SN Ligand: A Novel Bifunctional Catalyst System for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Takao Ikariya、Masato Ito、Yuji Shibata、Akira Watanabe

  DOI：10.1055/s-0029-1217349

  日期：——

  A binary catalyst system of [RuCl2(η6-arene)]2 and a protic aminothiol (SN) ligand has been found to promote hydrogen transfer between alcohols and carbonyl compounds. The chiral catalyst system with the pipecolinol-derived chiral SN ligand displays excellent stereoselectivity in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones using HCO2H-Et3N. Novel unsymmetrical bis(thiolate)-bridged binuclear complex, which is relevant to the generation of catalytically active species, has been synthesized and structurally characterized.

  发现了一种二元催化剂体系，由 [RuCl2(η6-芳烃)]2 和质子性氨基硫醇 (SN) 配体组成，能够促进醇和羰基化合物之间的氢转移。使用 HCO2H-Et3N 的具有哌啶醇衍生的手性 SN 配体的二元催化剂体系在对芳香酮的不对称转移氢化中显示出优异的立体选择性。合成并结构表征了一种新型非对称双硫醇盐桥连的双核配合物，该配合物与催化活性物种的生成相关。