(-)-lycoposerramine R | 1231689-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (-)-lycoposerramine R
• 英文别名: (1S,6S,8R,10S)-8-methyl-5,13-diazatetracyclo[8.7.0.01,6.012,17]heptadeca-12(17),15-dien-14-one
• CAS: 1231689-30-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: QXDJJHONOKHTAG-AZLWOZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-甲基-2-(苯硫基)环己酮 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 79.24h， 生成 (-)-lycoposerramine R
  参考文献：
  名称：

  （-）-lycoposerramine R和（+）-lycopladine A的发散而简洁的全合成†

  摘要：

  简明，不对称和发散的lycoposerramine R和lycopladine A的合成。该合成的特征在于，钯催化的甲硅烷基烯醇醚的环烯基化反应可用于组装5 / 6-茚满体系并一步生成一个季碳中心。

  DOI：

  10.1039/c8cc01626g

文献信息

• Total Synthesis of Lycoposerramine-R
  作者：Satoshi Yokoshima、Shinya Watanabe、Masatsugu Ishikawa、Toshimune Nomura、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611024

  日期：2018.11

  A total synthesis of lycoposerramine-R was accomplished. The synthesis featured a Claisen–Ireland rearrangement to install a two-carbon unit, and a hetero-Diels–Alder reaction to form a cyclic enol ether that reacted with an ethynyl group to construct a cis-hydrindane core containing a quaternary carbon. A 2-pyridone synthesis using 2-(phenylsulfinyl)acetamide was used to complete the synthesis.

  完成了番茄红素-R 的全合成。该合成采用克莱森-爱尔兰重排以安装双碳单元，以及杂狄尔斯-阿尔德反应形成环状烯醇醚，该醚与乙炔基反应构建含有季碳的顺式-氢化茚核。使用2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的2-吡啶酮合成用于完成合成。
• A Conia‐Ene‐Type Cyclization under Basic Conditions Enables an Efficient Synthesis of (−)‐Lycoposerramine R
  作者：Felix W. W. Hartrampf、Takayuki Furukawa、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201610021

  日期：2017.1.16

  An enantioselective total synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R is presented. It relies on a base‐mediated cyclization that resembles the Conia‐ene reaction of ynones and gold‐catalyzed variants thereof. Thus, hydrindanones and other functionalized ring systems bearing an exocyclic alkene can be rapidly accessed at room temperature without noble metal catalysis or substrate preactivation

  提出了对映体总生物碱Lycopodium lycoposerramine R的合成。它依赖于碱基介导的环化反应，类似于炔酮及其金催化的变体的Conia-ene反应。因此，可以在室温下快速获得带有环外烯烃的苯并氢萘酮和其他官能化环系统，而无需贵金属催化或底物预活化。
• Methoxypyridines in the Synthesis of <i>Lycopodium</i> Alkaloids: Total Synthesis of (±)-Lycoposerramine R
  作者：Vishnumaya Bisai、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol100823t

  日期：2010.6.4

  A methoxypyridine serves as a masked pyridone in a concise synthesis of the Lycopodium alkaloid lycoposerramine R, which has been prepared for the first time. The key step of the synthesis is the use of an Eschenmoser Claisen rearrangement to forge a key quaternary carbon center.

  在首次制备的石松生物碱 lycoposerramine R的简明合成中，甲氧基吡啶用作掩蔽吡啶酮。合成的关键步骤是使用 Eschenmoser Claisen 重排来构建关键的四元碳中心。
• Collective Total Syntheses of Five <i>Lycopodium</i> Alkaloids
  作者：Feifei He、Shangbiao Feng、Yulong Zhao、Hongliang Shi、Xiaoguang Duan、Huilin Li、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1002/anie.202205439

  日期：2022.8.8

  collective total syntheses of five Lycopodium alkaloids were accomplished in an enantioselective and protecting-group-free manner. The syntheses included a gold-catalyzed enamide–alkyne cycloisomerization and the establishment of skeletal diversification approaches at different reactive sites of the tricyclic skeleton to achieve divergent total syntheses of Lycopodium alkaloids.

  五种石松属生物碱的集体全合成以对映选择性和无保护基团的方式完成。合成包括金催化的烯酰胺-炔烃环异构化和在三环骨架的不同反应位点建立骨架多样化方法，以实现石松属生物碱的不同全合成。