1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one | 438579-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one；(2E)-2-[(4-methoxyanilino)methylidene]-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylpyrrol-3-one
• CAS: 438579-86-3
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 474.559
• InChiKey: GQTMCJGVSFABGZ-SGWCAAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one 在 溴乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以77%的产率得到2-{[3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene}-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  New Dipyrrinonols Derived from 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-3-ones

  摘要：

  The reaction of 2-aminomethylene-2,3-dihydropyrrol-3(1H)-ones with ethyl bromoacetate, chloroacetonitrile, or dilute HCl gave rise to a series of methine dyes, namely 1-aryl-2-[3-hydroxy-1-aryl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene-4,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrol-3(1H)-ones.

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0235-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-methoxyphenyl)diazabutadiene 、 二苯基环丙烯酮 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diimines and azines with diphenylcyclopropenone

  摘要：

  1-环己基-2-环己基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4a 和 1-芳基-2-芳基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4b,c 作为 E 形式是由 N..、N,N′-二环己基乙烷-1,2-二亚基二胺 2a 和 N,N′-二芳基乙烷-1,2-二亚基二胺 2b,c 与二苯基环丙烯酮 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应合成。X 射线晶体结构测定证实了 4a 的结构归属。同样，二芳基叠氮化合物 8a-c 与 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应，生成不可分离的产物 Δ4-pyrrolin-3-ones 10a-c，经过氧化重排，最终得到茚酮衍生物 9a-c。

  DOI：

  10.1039/b109711n

文献信息

• 2-Spiroanellated 1,3-Benzodioxoles from the Reaction of 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-3-ones with Tetrachloro-1,2-benzoquinone
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Dietrich D�pp

  DOI：10.1007/s00706-004-0208-4

  日期：2004.12

  Novel spiro[1,3-benzodioxole-2,2'-(2,3'-dihydro-1'H-pyrrol-3'-ones)] were obtained from 2-aminomethylene-2,3-dihydropyrrol-3(1H)-ones and tetrachloro- 1,2-benzoquinone in ethanol at room temperature. However, in addition, 3,4-dichloro-7-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-5,10-dihydrophenazine-1,2-dione was formed in the reaction of 1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenylaminomethylene)-4,5 -diphenyl- 1,2-dihydropyrrol-3-one with tetrachloro-1,2-benzoquinone.
• Reaction of diimines and azines with diphenylcyclopropenone
  作者：Mohsen Abdel-Motaal Gomaa

  DOI：10.1039/b109711n

  日期：2002.1.23

  1-Cyclohexyl-2-cyclohexylaminomethylene-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-one 4a and 1-aryl-2-arylaminomethylene-4,5-diphenyl-1,2-dihydropyrrol-3-ones 4b,c as the E-form are synthesized by the reaction between N,N′-dicyclohexylethane-1,2-diylidenediamine 2a and N,N′-diarylethane-1,2-diylidenediamines 2b,c with diphenylcyclopropenone 1 through a formal [2 + 3] cycloaddition reaction. The structure assignment of 4a is confirmed on the basis of an X-ray crystal-structure determination. Similarly, diaryl azines 8a–c react with 1 through a formal [2 + 3] cycloaddition reaction to give the non-isolable product Δ4-pyrrolin-3-ones 10a–c which undergo oxidative rearrangement to afford ultimately the indenone derivatives 9a–c.

  1-环己基-2-环己基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4a 和 1-芳基-2-芳基氨基亚甲基-4,5-二苯基-1,2-二氢吡咯-3-酮 4b,c 作为 E 形式是由 N..、N,N′-二环己基乙烷-1,2-二亚基二胺 2a 和 N,N′-二芳基乙烷-1,2-二亚基二胺 2b,c 与二苯基环丙烯酮 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应合成。X 射线晶体结构测定证实了 4a 的结构归属。同样，二芳基叠氮化合物 8a-c 与 1 通过正规的 [2 + 3] 环加成反应，生成不可分离的产物 Δ4-pyrrolin-3-ones 10a-c，经过氧化重排，最终得到茚酮衍生物 9a-c。
• New Dipyrrinonols Derived from 2,3-Dihydro-1H-pyrrol-3-ones
  作者：Mohsen A.-M. Gomaa、Dietrich D�pp

  DOI：10.1007/s00706-004-0235-1

  日期：2005.2

  The reaction of 2-aminomethylene-2,3-dihydropyrrol-3(1H)-ones with ethyl bromoacetate, chloroacetonitrile, or dilute HCl gave rise to a series of methine dyes, namely 1-aryl-2-[3-hydroxy-1-aryl-4,5-diphenyl-1H-pyrrol-2-yl]methylene-4,5-diphenyl-2,3-dihydropyrrol-3(1H)-ones.