(E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-cyclohexylamid | 78956-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-cyclohexylamid
• 英文别名: (E)-N-cyclohexyl-2,3-diphenylprop-2-enamide
• CAS: 78956-15-7
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: KXGDTWONTACMBC-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 二苯基环丙烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-α,β-Diphenylacrylsaeure-cyclohexylamid
  参考文献：
  名称：

  膦催化环丙烯酮与亲核试剂的立体选择性开环加成

  摘要：

  已经研究了环丙烯酮与各种亲核试剂 (NuH)（包括氧基、氮基、硫基和碳基试剂）的膦催化开环加成反应，该反应产生潜在有用的 α,β-不饱和羰基衍生物具有高产率（高达 99%）、高区​​域选择性和独特的E选择性。该反应在非常温和的条件下仅使用 1 mol% PPh 3即可高效进行在室温下作为催化剂。当使用氘代亲核试剂 (NuD) 时，该方法还适用于合成氘代烯烃。通过实验和DFT计算对该机制进行了研究，表明α-烯酮基磷叶立德是催化循环中的关键中间体，能够以立体选择性方式捕获亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00603

文献信息

• Cobalt−Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Internal Alkynes, Amines, and Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Sun Young Kim、Soo Min Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol0706760

  日期：2007.6.1

  The first example of cobalt-rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed synthesis of alkenyl amides from alkynes, amines, and carbon monoxide is described.

  描述了钴铑异双金属纳米颗粒催化从炔烃，胺和一氧化碳合成烯基酰胺的第一个实例。
• A Novel Carbonylative Decomplexation of Alkyne-Dicobalt Hexacarbonyls: Hydrocarbamoylation of Alkynes
  作者：Takumichi Sugihara、Yoshinari Okada、Masahiko Yamaguchi、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-1999-2740

  日期：1999.6

  A novel carbonylative decomplexation of alkyne-dicobalt hexacarbonyls, i.e. hydrocarbamoylation of alkynes, was carried out by reaction of the complexes with 10 equiv. of primary and secondary amines.

  通过将络合物与 10 等量的伯胺和仲胺反应，实现了炔烃-二钴六羰基的新型羰基化解络合，即炔烃的氨基甲酰化。
• Eicher, Theophil; Boehm, Siegfried; Ehrhardt, Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 765 - 788
  作者：Eicher, Theophil、Boehm, Siegfried、Ehrhardt, Heinz、Harth, Robert、Lerch, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• EICHER T.; BOEHM S.; EHRHARDT H.; HARTH R.; LERCH D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1981, NO 5, 765-788
  作者：EICHER T.、 BOEHM S.、 EHRHARDT H.、 HARTH R.、 LERCH D.

  DOI：——

  日期：——