3-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-5,6-dimethyl-4,7-dioxobenzo[c]furan-1-carboxylic acid ethyl ester | 1194395-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-5,6-dimethyl-4,7-dioxobenzo[c]furan-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-4,7-dioxo-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 1194395-37-3
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 358.778
• InChiKey: GNYXTMSCMHMDFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 丁酰乙酸乙酯 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4,7-dihydro-5,6-dimethyl-4,7-dioxobenzo[c]furan-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Free radical reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  本研究描述了 2-苯甲酰基-1,4-苯醌与 1,3-二羰基化合物之间以锰（III）为介质的反应，该反应能以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用丁酰乙酸乙酯，通过改变溶剂，可以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用苯甲酰乙酸乙酯、N,N-二甲基乙酰乙酰胺和 1,3-二酮，可以高选择性地有效生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮。还研究了 2-烷基-5-苯甲酰基-1,4-苯醌在该反应中的区域选择性，并以高区域选择性获得了相应的苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/b907369h

文献信息

• Free radical reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Kuang-Po Chen、Hen-Qun Lee、Yu-Chih Cheng、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1039/b907369h

  日期：——

  A manganese(III)-mediated reaction between 2-benzoyl-1,4-benzoquinones and 1,3-dicarbonyl compounds that produces benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones with high chemoselectivity is described. With ethyl butyrylacetate, by changing the solvent, benzo[c]furan-4,7-diones and anthracene-1,4-diones can be generated in high chemoselectivities. With ethyl benzoylacetate, N,N-dimethyl acetoacetamide and 1,3-diones, benzo[c]furan-4,7-diones were produced effectively with high selectivity. With 2-alkyl-5-benzoyl-1,4-benzoquinones, the regioselectivity of this reaction was also studied and the corresponding benzo[c]furan-4,7-dione and anthracene-1,4-dione derivatives were obtained in high regioselectivity.

  本研究描述了 2-苯甲酰基-1,4-苯醌与 1,3-二羰基化合物之间以锰（III）为介质的反应，该反应能以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用丁酰乙酸乙酯，通过改变溶剂，可以高化学选择性生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮。使用苯甲酰乙酸乙酯、N,N-二甲基乙酰乙酰胺和 1,3-二酮，可以高选择性地有效生成苯并[c]呋喃-4,7-二酮。还研究了 2-烷基-5-苯甲酰基-1,4-苯醌在该反应中的区域选择性，并以高区域选择性获得了相应的苯并[c]呋喃-4,7-二酮和蒽-1,4-二酮衍生物。