2-Aminooxy-1-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone | 1447937-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Aminooxy-1-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2-aminooxy-1-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 1447937-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 392.479
• InChiKey: AVVLJTWDWZHLKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HO-N=YTSSSKNVVR 、 2-Aminooxy-1-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-terminal α-amino group modification of peptides by an oxime formation–exchange reaction sequence

  摘要：

  已开发出一种针对特定位点且高效的方法，利用过氧单硫酸盐（Oxone）选择性氧化肽的N末端α-氨基基团生成肟，随后通过与O-取代的羟基胺进行转肟化反应，实现对肽的N末端修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc42261e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-((5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)sulfonyl)piperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-Aminooxy-1-[4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylpiperazin-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-terminal α-amino group modification of peptides by an oxime formation–exchange reaction sequence

  摘要：

  已开发出一种针对特定位点且高效的方法，利用过氧单硫酸盐（Oxone）选择性氧化肽的N末端α-氨基基团生成肟，随后通过与O-取代的羟基胺进行转肟化反应，实现对肽的N末端修饰。

  DOI：

  10.1039/c3cc42261e

文献信息

• N-terminal α-amino group modification of peptides by an oxime formation–exchange reaction sequence
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Kong-Fan Wong、King-Chi Leung、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c3cc42261e

  日期：——

  A site-specific and efficient method for N-terminal modification of peptides using oxone for selective oxidation of N-terminal α-amino groups of peptides to oximes followed by transoximation with O-substituted hydroxylamines has been developed.

  已开发出一种针对特定位点且高效的方法，利用过氧单硫酸盐（Oxone）选择性氧化肽的N末端α-氨基基团生成肟，随后通过与O-取代的羟基胺进行转肟化反应，实现对肽的N末端修饰。