anti-(4S,5S,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol | 916461-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: anti-(4S,5S,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol
• 英文别名: (4S,5S,6E,8E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methylideneundeca-6,8-dien-5-ol
• CAS: 916461-55-7
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂Si
• 分子量: 504.828
• InChiKey: GCWVRIMGKDKVAP-VKGLRVILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(4S,5S,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (5S,8S)-((4S,5S,6E,8E)-1-hydroxy-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-yl) 5-isopropyl-6,8-dimethyl-4,7,10-trioxo-11-oxa-3,6,9-triazatetradec-13-en-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m
• 作为产物：
  描述：

  anti-(1S,1'S)-2,2'-((4S,5S,6E,8E)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-diene-1,5-diyl)bis(oxy)bis(2-oxo-1-phenylethane-2,1-diyl) diacetate 在 咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 anti-(4S,5S,6E,8E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,6,8,10,10-pentamethyl-3-methyleneundeca-6,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antillatoxin

  摘要：

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。

  DOI：

  10.1039/b608193m

文献信息

• Studies Towards Total Synthesis of Antillatoxin: Indium-mediated Allylation Reaction of Carbonyl Compounds with Secondary Allylic Bromide in Aqueous Media
  作者：Teck-Peng Loh、Hong-Yan Song

  DOI：10.1055/s-2002-35606

  日期：——

  We have established a new reaction condition for the indium-mediated allylation of an unreactive secondary allylic bromide with aldehydes in aqueous media to afford the corresponding homoallylic alcohols in high yields and syn diastereoselectivity. Furthermore, it has provided an easy entry to the key intermediate for the total synthesis of antillatoxin under mild and environment profitable conditions

  我们已经建立了一种新的反应条件，用于在水性介质中将惰性仲烯丙基溴与醛进行铟介导的烯丙基化，以高产率和顺式非对映选择性提供相应的高烯丙醇。此外，它为在温和和环境有利的条件下全合成抗霉毒素提供了一个容易进入的关键中间体。
• Total synthesis of antillatoxin
  作者：Kiew-Ching Lee、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b608193m

  日期：——

  The total synthesis of natural (4R,5R)-antillatoxin and its analog (4S,5S)-antillatoxin has been achieved; the optically pure key intermediates were prepared from indium mediated allylation of either primary or secondary allylic bromide with aldehyde in aquoues media, followed by highly selective Luche's reduction and chiral resolution.

  我们实现了天然 (4R,5R)-antillatoxin 及其类似物 (4S,5S)-antillatoxin 的全合成；光学纯度极高的关键中间体是由铟介导的伯或仲烯丙基溴与醛在含水介质中发生烯丙基化反应，然后经过高选择性 Luche 还原和手性解析制备而成。