(1S,4S)-6-Methoxy-4H-1,4-methano-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester | 42470-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4S)-6-Methoxy-4H-1,4-methano-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,8S)-5-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 42470-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XOCPZRFSDNAOOC-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-6-Methoxy-4H-1,4-methano-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到6-methoxybenzonorbornadiene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 6-甲氧基苯并降冰片二烯的三重光异构化。桥头和间甲氧基之间的激发态竞争，用于双通道 di-pi-methane 途径的分子内控制。乙烯基氘同位素效应

  摘要：

  制备了七个 1-取代的 6-甲氧基苯并降冰片二烯并对其进行了苯乙酮敏化的光异构化。在-COOCH/sub 3/、-CONH/sub 2/、-COCH/sub 3/ 和-CN 实例中，激发态1,2-芳基位移主要由桥头取代基控制。由于该基团的吸电子特性降低，如 -C(CH/sub 3/)/sub 2/OH、-NHCOCH/sub 3/ 和 -CH/sub 3/，近端 di- 的范围。 .pi.​​.-甲烷重排下降到低至 55% 的水平。值得注意的是，在本系列中，间甲氧基与位于间位的芳基碳结合的公认偏好从未占主导地位。还对 17 种苯并降冰片二烯进行了量子产率测量。结果表明，在光谱的一端，在 2-溴实例中，0% 反应的过程特别有效。完整的数据范围提供了一个重要的一瞥，可以了解如何在具有明确定义的几何形状的刚性双发色系统中实现三重态失活。最后，与苯并降冰片二烯-d/sub 2/ 的三重态二-.pi

  DOI：

  10.1021/ja00285a026