[Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate | 1044264-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1044264-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: UEVDJJJKQPGQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到环己烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• Total Synthesis of the Galbulimima Alkaloid (±)-GB 13
  作者：Matthew M. W. McLachlan、Patrick D. O'Connor、Kelly A. Fairweather、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch10056

  日期：——

  The synthesis of alkaloid GB 13 (4), isolated from the North Australian rain forest tree Galbulimima belgraveana is described. Birch reductive alkylation of 2,5-dimethoxybenzoic acid by 3-methoxybenzyl bromide, followed by an acid-catalyzed cyclization was used to synthesize the [3.3.1]bicyclononane 12. Ring contraction performed on the diazoketone 19 followed by a Diels–Alder reaction generated a

  描述了从北澳大利亚雨林树Galbulimima belgraveana分离的生物碱GB 13（4）的合成。通过3-甲氧基苄基溴对2，5-二甲氧基苯甲酸进行桦木还原烷基化，然后进行酸催化的环化反应，以合成[3.3.1]双环壬烷12。对重氮酮19进行环收缩，然后进行Diels-Alder反应，生成五环中间体34碳骨架与目标生物碱极为相似。通过用锂和液氨处理，除去了Diels–Alder反应中活化和区域选择性所需的多余腈取代基。芳香环的桦木还原可以同时进行，得到二烯38，因此烯酮41通过Eschenmoser断裂被裂解。在天然产物中发现的哌啶环是通过对衍生自炔基酮48的双肟49进行还原环化而形成的，并将所得物质进一步精制为GB 13。