[Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate | 1044264-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1044264-54-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: UEVDJJJKQPGQPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到环己烯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [Tert-butyl(dimethyl)silyl] cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• Total Synthesis of the Galbulimima Alkaloid (±)-GB 13
  作者：Matthew M. W. McLachlan、Patrick D. O'Connor、Kelly A. Fairweather、Anthony C. Willis、Lewis N. Mander

  DOI：10.1071/ch10056

  日期：——

  The synthesis of alkaloid GB 13 (4), isolated from the North Australian rain forest tree Galbulimima belgraveana is described. Birch reductive alkylation of 2,5-dimethoxybenzoic acid by 3-methoxybenzyl bromide, followed by an acid-catalyzed cyclization was used to synthesize the [3.3.1]bicyclononane 12. Ring contraction performed on the diazoketone 19 followed by a Diels–Alder reaction generated a

  描述了从北澳大利亚雨林树Galbulimima belgraveana分离的生物碱GB 13（4）的合成。通过3-甲氧基苄基溴对2，5-二甲氧基苯甲酸进行桦木还原烷基化，然后进行酸催化的环化反应，以合成[3.3.1]双环壬烷12。对重氮酮19进行环收缩，然后进行Diels-Alder反应，生成五环中间体34碳骨架与目标生物碱极为相似。通过用锂和液氨处理，除去了Diels–Alder反应中活化和区域选择性所需的多余腈取代基。芳香环的桦木还原可以同时进行，得到二烯38，因此烯酮41通过Eschenmoser断裂被裂解。在天然产物中发现的哌啶环是通过对衍生自炔基酮48的双肟49进行还原环化而形成的，并将所得物质进一步精制为GB 13。
• The chemoselective and efficient deprotection of silyl ethers using trimethylsilyl bromide
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b803949f

  日期：——

  An efficient and chemoselective cleavage of silyl ethers (primary, secondary and aromatic) by using catalytic quantities of trimethylsilyl bromide (TMSBr) in methanol is reported. A wide range of alkyl silyl ethers such as TBS, TIPS, and TBDPS can be chemoselectively cleaved in high yield in the presence of aryl silyl ethers. The deprotection of silyl esters was also achieved employing catalytic quantities

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。