4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1231254-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1231254-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• mdl: MFCD20074209
• 分子量: 227.281
• InChiKey: OKQUJJFTQFKNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于Weinreb酰胺的合成等效物，可轻松获得4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.074
• 作为产物：
  描述：

  N-[(三甲基硅)甲基]苄胺 在 盐酸 、 高氯酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由芳族醛类合成6,12-甲烷二苯并[c，f]偶氮星和4-芳基四氢异喹啉。

  摘要：

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04401

文献信息

• Weinreb amide based synthetic equivalents for convenient access to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Harikrishna Kommidi、Sivaraman Balasubramaniam、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.074

  日期：2010.5

  N-methoxy-N-methyl-N′-benzyl-N′-tert-butyloxy carbonyl glycinamide based on WA functionality were developed for the convenient synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline framework. Two simple reactions, N-benzylation and addition of arylmagnesium halide on the WA functionality of the former afforded the key intermediate for convenient synthesis of N-phenylsulfonyl protected 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

  新的合成的等同物，Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苯磺酰基甘氨酰胺和Ñ甲氧基Ñ甲基Ñ ' -苄基- ñ ' -叔-butyloxy羰基于WA功能甘氨酰胺被用于的方便合成开发4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉骨架。两个简单的反应，N-苄基化和芳基卤化镁在前者的WA功能上的加成提供了方便合成N的关键中间体-苯磺酰基通过还原和酸促进的环化作用来保护4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。对于后者，在WA官能团上添加卤化芳基镁，然后按照相同的方案，以良好的产率直接合成了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。酸促进的环化步骤能够同时去除N -Boc保护。
• Synthesis of 6,12-Methanodibenzo[<i>c</i>,<i>f</i>]azocines and 4-Aryltetrahydroisoquinolines from Aromatic Aldehydes
  作者：Evgeny M. Buev、Maxim A. Stepanov、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04401

  日期：2020.1.17

  A methodology for the synthesis of 7,12-dihydro-5H-6,12-methanodibenzo[c,f]azocines from aromatic aldehydes and N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine using catalysis by trifluoroacetic and perchloric acids is described. The developed protocol was applied for the synthesis of N-unsubstituted and N-methyl-4-aryltetrahydroisoquinolines.

  描述了使用三氟乙酸和高氯酸催化从芳族醛和N-（甲氧基甲基）-N-（三甲基甲硅烷基甲基）苄胺合成7,12-二氢-5H-6,12-甲基二苯并[c，f]偶氮嗪的方法。该开发的方案适用于N-未取代和N-甲基-4-芳基四氢异喹啉的合成。