N-[(3S,4R)-1-[2-(4-异硫氰酸基苯基)乙基]-3-甲基-4-哌啶基]-N-苯基-丙酰胺 | 101472-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-[(3S,4R)-1-[2-(4-异硫氰酸基苯基)乙基]-3-甲基-4-哌啶基]-N-苯基-丙酰胺
• 中文别名: N-[(3S,4R)-1-[2-(4-异硫氰基苯基)乙基]-3-甲基-4-哌啶基]-N-苯基-丙酰胺
• 英文名称: (3S,4R)-(-)-cis-N-<1-<2-(4-isothiocyanatophenyl)ethyl>-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (+/-)-cis-OMFIT；3-Methylfentanyl isothiocyanate；N-[(3S,4R)-1-[2-(4-isothiocyanatophenyl)ethyl]-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 101472-20-2
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃OS
• 分子量: 407.58
• InChiKey: ZQESQBVNDBLWAM-WMZHIEFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(-)-cis-N-<3-methyl-1-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-[(3S,4R)-1-[2-(4-异硫氰酸基苯基)乙基]-3-甲基-4-哌啶基]-N-苯基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。12.顺式-（+）-3-甲基芬太尼异硫氰酸酯，一种有效的定点酰化剂，用于δ阿片受体。合成，绝对构型和受体对映选择性。

  摘要：

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化

  DOI：

  10.1021/jm00156a030

文献信息

• Probes for narcotic receptor mediated phenomena. 12. cis-(+)-3-Methylfentanyl isothiocyanate, a potent site-directed acylating agent for .delta. opioid receptors. Synthesis, absolute configuration, and receptor enantioselectivity
  作者：Terrence R. Burke、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice、J. V. Silverton、William F. Simonds、Richard A. Streaty、Werner A. Klee

  DOI：10.1021/jm00156a030

  日期：1986.6

  4 (SUPERFIT) was shown to be highly potent and specific for acylation of delta opioid receptors (to the exclusion of mu) in rat brain membranes like its achiral prototype FIT and was about 10 times as potent as the latter in this assay. The (+)-4 was about 5 times as potent as FIT in acylation of delta receptors in NG108-15 neuroblastoma X glioma hybrid cells and about 50 times as potent as its enantiomer

  如对中间体3-甲基-N-苯基-4-的非对映异构体衍生物进行HPLC分析所确定，第一对对映体不可逆的阿片类配体[（+）-和（-）-4]的光学纯度大于99.6％。哌啶胺对映体。（-）-9的（R，R）-L-（+）-酒石酸盐的单晶X射线分析显示其绝对构型为3S，4R。因此，衍生自（-）-9的（-）-3 [顺式-（-）-3-甲基芬太尼]和（-）-4的绝对构型为3S，4R，以及（+）-3和（+）的构型。 -4是3R，4S。（4）（SUPERFIT）的（+）对映异构体具有很高的效力，并且对大鼠脑膜中的阿片类阿片受体的酰化作用（不包括mu）具有特异性，如非手性原型FIT，其效力约为后者的10倍。在这个实验中。（+）-4在NG108-15神经母细胞瘤X胶质瘤杂交细胞中的δ受体酰化中的效力约为FIT的5倍，而其对映体的效力约为FIT的50倍。FIT和（+）-4在抑制NG108-15膜中的δ受体偶联的腺苷酸环化