(E)-1-[4-(2-nitrovinyl)phenyl]piperidine | 1446648-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-[4-(2-nitrovinyl)phenyl]piperidine
• 英文别名: 1-[4-[(E)-2-nitroethenyl]phenyl]piperidine
• CAS: 1446648-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UBBOZDYLONLBLY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(2-nitrovinyl)phenyl]piperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(4-哌啶-1-基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  新型亲电和光亲和共价探针，用于映射大麻素1受体的变构位点

  摘要：

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01303
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-[4-(2-nitrovinyl)phenyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  新型亲电和光亲和共价探针，用于映射大麻素1受体的变构位点

  摘要：

  与大麻素1受体（CB1R）的正构激动剂/拮抗剂相关的不良副作用（治疗多种影响人类的病理学易处理的靶标）极大地限制了其翻译潜力。CB1R负变构调节剂（NAMs）的最新发现通过提供一种可能更安全的治疗途径，重新引起了人们对CB1R的兴趣。为了阐明CB1R变构结合基序，从而促进合理的药物发现，我们报道了设计用于不可逆地结合CB1R变构位点的第一个共价配体的合成和生化特性。在两个经典CB1R NAM的关键位置引入一个亲电子基团或一个可光活化基团：Org27569（1）和PSNCBAM-1（2）。其中20（GAT100）成为功能测定中最有效的NAM，不表现出反向激动作用，并且表现为正构激动剂CP55,940结合的强健的正变构调节剂。这种新颖的共价探针可以用作表征CB1R变构配体结合基序的有用工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01303

文献信息

• Allosteric modulators of CB1 cannabinoid receptors
  申请人：Northeastern University

  公开号：US09556118B2

  公开（公告）日：2017-01-31

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新颖的杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，可用于治疗或预防与内大麻素功能障碍和涉及大麻素受体CB1亚型的神经和精神障碍相关的疾病；涉及它们的制备方法；包括它们的药物组合物；以及使用它们的方法。
• [EN] BETA-ARRESTIN-BIASED CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] AGONISTES, BIAISÉS EN FAVEUR DE LA BÊTA-ARRESTINE, DES RÉCEPTEURS CB1 AUX CANNABINOÏDES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA AT GREENSBORO

  公开号：WO2015195486A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention provides compounds having a CB1 receptor-binding moiety and a directing moiety. In related aspects, the invention provides pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, methods for inhibiting a pathway modulated in part by the CB1 receptor activity, and methods for treating a condition or disorder mediated in part by CB1 receptor activity. In certain embodiments, the compounds are compounds of Formula (I). Methods of preparing compounds of Formula (I) are also described. In another aspect, the invention provides methods of identifying a selective agonist of the beta-arrestin pathway over the G-protein pathway.

  本发明提供了具有CB1受体结合基团和导向基团的化合物。在相关方面，该发明提供了含有本发明化合物的药物组合物，用于抑制部分受CB1受体活性调节的途径的方法，以及用于治疗部分受CB1受体活性调节的疾病或疾病的方法。在某些实施例中，这些化合物是Formula（I）的化合物。还描述了制备Formula（I）化合物的方法。在另一个方面，该发明提供了识别β-阻滞蛋白途径选择性激动剂的方法，而不是G蛋白途径的方法。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE RÉCEPTEURS DE CANNABINOÏDES CB1
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2013103967A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新的杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，可用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍有关的神经和精神障碍以及涉及大麻素受体CB1亚型的疾病；涉及它们的制备方法；涉及包含它们的制药组合物；以及使用它们的方法。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF CB1 CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Northeastern University

  公开号：US20150005346A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to novel heterocyclic derivatives which are allosteric modulators of cannabinoid receptor 1 (CB1) and which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with endocannabinoid dysfunction and diseases in which the CB1 subtype of cannabinoid receptor is involved; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions comprising them; and to methods of using them.

  本发明涉及新型杂环衍生物，它们是大麻素受体1（CB1）的别构调节剂，并且适用于治疗或预防与内源性大麻素功能障碍和涉及CB1亚型的大麻素受体相关的神经和精神障碍以及疾病；涉及它们的制备方法；涉及包含它们的制药组合物；以及使用它们的方法。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNABINOID 1 RECEPTOR
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160194284A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present technology relates to compounds and compositions of Formulas I, II, VII, and VIII, and methods using such compounds. The compounds and compositions described herein may be used in the treatment or prophylaxis of addiction, metabolic syndrome, obesity, and/or a CB1 receptor-mediated disorder.

  本技术涉及公式I、II、VII和VIII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。此处描述的化合物和组合物可用于治疗或预防成瘾、代谢综合征、肥胖症和/或CB1受体介导的疾病。