N-[(4E)-1-(beta-D-吡喃半乳糖基氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]-2-羟基二十四n酰胺 | 586-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-[(4E)-1-(beta-D-吡喃半乳糖基氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]-2-羟基二十四n酰胺
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-O-β-D-galactopyranosyl-N-(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylsphingenine
• 英文别名: (R)-2-hydroxy-tetracosanoic acid-((1S,2R)-1-β-D-galactopyranosyloximethyl-2-hydroxy-heptadec-3t-enylamide)；(R)-2-Hydroxy-tetracosansaeure-((1S,2R)-1-β-D-galactopyranosyloxymethyl-2-hydroxy-heptadec-3t-enylamid)；Phrenosin；(2R)-2-hydroxy-N-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide
• CAS: 586-02-7
• 化学式: C₄₈H₉₃NO₉
• 分子量: 828.268
• InChiKey: ZXWQZGROTQMXME-DRXHHKTBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  +4.5° (c = 2 in pyridine)
• 沸点：
  923.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-[(E)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-((R)-2-hydroxy-tetracosanoylamino)-octadec-4-enyloxy]-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(4E)-1-(beta-D-吡喃半乳糖基氧基)-3-羟基-4-十八碳烯-2-基]-2-羟基二十四n酰胺
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• Total synthesis of cerebrosides: (2S, 3R, 4E)-1-O-β-d-galactopyranosyl-N-(2′R and 2′S)-2′-hydroxytetracosanoylsphingenine
  作者：Katsuya Koike、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80219-7

  日期：1987.5

  Abstract Total syntheses of both (2S, 3R, 4E)-1-O-β- d -galactopyranosyl-N-(2′R)-2′-hydroxytetracosanoylsphingenine 23 and the (2′S) stereoisomer were performed in an unambiguous way by employing either (2S, 3R, 4E)-N-(2′R)-2′-(tert-butyl-diphenylsilyloxy)tetracosanoylsphingenine or its (2′S) stereoisomer as the key glycosyl acceptors. The synthetic cerebroside 23 was shown to be identical with the

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。