2.2-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5.9,10-triyl triacetate | 104556-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2.2-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5.9,10-triyl triacetate
• 英文别名: (5,10-Diacetyloxy-2,2-dimethylbenzo[g]chromen-9-yl) acetate
• CAS: 104556-30-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: XXCCQMGKBUQHKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.2-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5.9,10-triyl triacetate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到9-hydroxy-dehydro-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3'-methyl-2'-butenyl)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 2.2-dimethyl-2H-naphtho<2,3-b>pyran-5.9,10-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  吡喃juglone颜料α-扑热酮的两种新合成方法

  摘要：

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680827