2-(bromomethyl)benzofuran-5-carbonitrile | 102697-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-5-benzofurancarbonitrile；2-(bromomethyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 102697-27-8
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: OVOLQSGJMDADRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)benzofuran-5-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-咪唑-1-基甲基-苯并呋喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-(bromomethyl)benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• Oxamide IMPDH inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052513A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Disclosed are compounds of the general formula 1 which are oxamide derivatives and inhibitors of the enzyme inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH).

  揭示了一般式1的化合物，这些化合物是羟酰胺衍生物，是肌醇单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制剂。
• Oxamides as IMPDH inhibitors
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1127883A2

  公开（公告）日：2001-08-29

  Disclosed are compounds of the general formula wherein R1represents heterocyclyl; R2represents hydrogen, unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy, halo, hydroxy or cyano; R3represents hydrogen, unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy, halo, or cyano; R4represents hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, aryl, or heterocyclyl; R5represents hydrogen, unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy, halo, or cyano; R6represents hydrogen, unsubstituted lower alkyl, lower alkoxy, halo, or cyano; R7represents hydrogen, or unsubstituted lower alkyl; R8represents hydrogen, or unsubstituted lower alkyl; or R4 and R8 together with the nitrogen atom to which they are attached represent heterocyclyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosed oxamide derivatives are inhibitors of the enzyme inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH). They can be used as medicaments, especially for treating immune mediated conditions or diseases, viral diseases, bacterial diseases, parasitic diseases, inflammation, inflammatory diseases, hyperproliferative vascular diseases, tumours, and cancer. They can be used alone, or in combination with other therapeutically active agents, for example, an immunosuppressant, a chemotherapeutic agent, an anti-viral agent, an antibiotic, an antiparasitic agent, an anti-inflammatory agent, an anti-fungal agent and/or an anti-vascular hyperproliferation agent.

  公开了通式如下的化合物 其中 R1 代表杂环基； R2代表氢、未取代的低级烷基、低级烷氧基、卤代、羟基或氰基 R3 代表氢、未取代的低级烷基、低级烷氧基、卤代物或氰基； R4 代表氢、低级烷基、低级环烷基、芳基或杂环基； R5 代表氢、未取代的低级烷基、低级烷氧基、卤代物或氰基； R6 代表氢、未取代的低级烷基、低级烷氧基、卤代物或氰基； R7 代表氢或未取代的低级烷基 R8 代表氢或未取代的低级烷基； 或 R4 和 R8 与它们所连接的氮原子一起代表杂环基；及其药学上可接受的盐。所公开的草酰胺衍生物是单磷酸肌苷脱氢酶（IMPDH）的抑制剂。它们可用作药物，特别是用于治疗免疫介导的病症或疾病、病毒性疾病、细菌性疾病、寄生虫病、炎症、炎性疾病、过度增生性血管疾病、肿瘤和癌症。它们可以单独使用，也可以与其他具有治疗活性的药物结合使用，例如免疫抑制剂、化疗药物、抗病毒药物、抗生素、抗寄生虫药物、抗炎药物、抗真菌药物和/或抗血管过度增生药物。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0906282A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US5872139A
  申请人：——

  公开号：US5872139A

  公开（公告）日：1999-02-16