(E)-But-2-enoic acid 8'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl ester | 246037-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-But-2-enoic acid 8'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl ester
• 英文别名: [8-(8-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 246037-70-7
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: ROTDUAFEDXBXQT-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-But-2-enoic acid 8'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(S)-3-Methyl-heptanoic acid 8'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,1'-Binaphthalene-8,8'-diol as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Addition. Application to the Syntheses of Turmeronol A and B.

  摘要：

  二愈创木酸锂与 1，1'-联萘-8，8'-二醇的半酯进行高非对映选择性迈克尔加成反应，甲醇分解后得到对映体过量的 β-取代酯。以该反应为关键步骤，合成了具有光学活性的酚类倍半萜化合物松柏醇 A (1) 和 B(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1053
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 1,1'-binaphthalene-8,8'-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 (E)-But-2-enoic acid 8'-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of 1,1'-Binaphthalene-8,8'-diol as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Addition. Application to the Syntheses of Turmeronol A and B.

  摘要：

  二愈创木酸锂与 1，1'-联萘-8，8'-二醇的半酯进行高非对映选择性迈克尔加成反应，甲醇分解后得到对映体过量的 β-取代酯。以该反应为关键步骤，合成了具有光学活性的酚类倍半萜化合物松柏醇 A (1) 和 B(2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1053

文献信息

• Use of 1,1'-Binaphthalene-8,8'-diol as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Addition. Application to the Syntheses of Turmeronol A and B.
  作者：Kiyoshi TANAKA、Mohammad NURUZZAMAN、Masato YOSHIDA、Naoyuki ASAKAWA、Xiao-Shen YANG、Kazunori TSUBAKI、Kaoru FUJI

  DOI：10.1248/cpb.47.1053

  日期：——

  Highly diastereoselective Michael addition of lithium diorganocuprates to the half-ester of 1, 1'-binaphthalene-8, 8'-diol gave β-substituted esters with high enantiomeric excess after methanolysis. The optically active phenolic sesquiterpenes turmeronol A (1) and B(2) have been synthesized using this reaction as a key step.

  二愈创木酸锂与 1，1'-联萘-8，8'-二醇的半酯进行高非对映选择性迈克尔加成反应，甲醇分解后得到对映体过量的 β-取代酯。以该反应为关键步骤，合成了具有光学活性的酚类倍半萜化合物松柏醇 A (1) 和 B(2)。