3-Chloro-2-bromomethyl-benzofuran-5-carbonitrile | 86793-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Chloro-2-bromomethyl-benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-bromomethyl-3-chlorobenzofuran-5-carbonitrile；2-(Bromomethyl)-3-chloro-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 86793-17-1
• 化学式: C₁₀H₅BrClNO
• 分子量: 270.513
• InChiKey: IXECJTSUDGVYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-bromomethyl-benzofuran-5-carbonitrile 在 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-chloro-2-(1-imidazolylmethyl)benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯并呋喃-5-甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-Chloro-2-bromomethyl-benzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  选择性血栓烷合成酶抑制剂。4.苯并[b]呋喃，苯并[b]噻吩，吲哚和萘的2-（1H-咪唑-1-基甲基）羧酸。

  摘要：

  描述了苯并[b]呋喃，苯并-[b]噻吩，吲哚和萘的一系列2-（1H-咪唑-1-基甲基）取代的羧酸的制备。在体外，所有化合物均显示出与TxA2合成酶抑制剂相似的活性水平，IC50值为1至7 X 10（-8）M。在所检查的情况下，化合物对PGI2合成酶，环加氧酶的活性至多仅微不足道。和类固醇11β-羟化酶。苯并[b]噻吩通常在体内表现出最大的效力，在向有意识的狗口服施用0.5 mg / kg后的6小时内，化合物72、73和75几乎完全抑制了血栓烷的产生。在73和75的情况下，24小时后血栓烷的产生仍被抑制了80％。

  DOI：

  10.1021/jm00159a013

文献信息

• Benzo-fused thromboxane synthetase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04496572A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  A novel series of carboxy-substituted naphthalenes and carboxy-substituted benzo-fused heterocycles, such as carboxy-substituted derivatives of indole, benzofuran and benzothiophene, has been prepared, including their pharmaceutically acceptable salts. These particular compounds are useful in therapy for the treatment of thrombosis, ischaemic heart disease, stroke, transient ischaemic attack, migraine, peripheral vascular disease, the vascular complications of diabetes and endotoxic shock. Preferred member compounds include 2-(1-imidazolylmethyl)-3-methylbenzo[b]thiophene-5-carboxylic acid and 3-methyl-2-(3-pyridylmethyl)benzo[b]thiophene-5-carboxylic acid, respectively. Methods for preparing these compounds from known starting materials are provided.

  一系列新型的羧基取代萘衍生物和羧基取代的苯并杂环化合物已被制备，包括吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的羧基取代衍生物，以及它们的药用可接受盐。这些特定化合物在治疗血栓形成、缺血性心脏病、中风、短暂性脑缺血发作、偏头痛、外周血管疾病、糖尿病的血管并发症和内毒素性休克方面具有用途。优选的成员化合物包括2-(1-咪唑基甲基)-3-甲基苯并[b]噻吩-5-羧酸和3-甲基-2-(3-吡啶甲基)苯并[b]噻吩-5-羧酸。提供了从已知起始材料制备这些化合物的方法。
• Heterocyclymethylamino derivatives of cyclobutene-3,4-diones
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05872139A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, straight chain alkyl, branched chain alkyl, cycloalkyl, bicycloalkyl or aralkyl, wherein the aromatic moiety of the aralkyl group may be optionally substituted with one to three straight chain alkyl, halogen, nitro, cyano, alkoxy, alkoxycarbonyl, trifluoromethyl or trifluoromethoxy groups; R.sub.3 is hydrogen, formyl, alkanoyl, alkenoyl, alkylsulfonyl, aroyl, arylalkenoyl, arylsulfonyl, arylalkanoyl or arylalkylsulfonyl; A is selected from the group consisting of: ##STR2## wherein n is 0 or 1; R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are, independently, cyano, nitro, amino, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, alkylamino, dialkylamino, sulfamyl, alkylsulfonamido, arylsulfonamido, alkylcarboxamido, arylcarboxamido, alkanoyl, alkylsulfonyl, perfluoroalkylsulfonyl, arylsulfonyl, chloro, bromo, fluoro, iodo, 1-imidazolyl, carboxyl or hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, relax smooth muscles.

  该化合物的公式为：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、直链烷基、支链烷基、环烷基、双环烷基或芳基烷基，其中芳基烷基群的芳香基团可以选择性地被一个到三个直链烷基、卤素、硝基、氰基、烷氧基、烷氧羰基、三氟甲基或三氟甲氧基基团取代；R.sub.3是氢、甲酰、烷酰、烯酰、烷基磺酰、芳酰、芳基烯酰、芳基磺酰、芳基烷酰或芳基烷基磺酰；A选自以下组合之一：##STR2## 其中n为0或1；R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6分别是氰基、硝基、氨基、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、磺胺基、烷基磺酰胺、芳基磺酰胺、烷基羧酰胺、芳基羧酰胺、烷酰、烷基磺酰、全氟烷基磺酰、芳基磺酰、氯、溴、氟、碘、1-咪唑基、羧基或氢；或其药学上可接受的盐，用于放松平滑肌。
• CROSS P. E.; DICKINSON R. P.; PARRY M. J.; RANDALL M. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1643-1650
  作者：CROSS P. E.、 DICKINSON R. P.、 PARRY M. J.、 RANDALL M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thromboxane synthetase inhibitors, processes for their production, and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0073663B1

  公开（公告）日：1986-06-18
• HETEROCYCLYLMETHYLAMINO DERIVATIVES OF CYCLOBUTENE-3,4-DIONES AS POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0906282A1

  公开（公告）日：1999-04-07