(3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] | 479064-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,12-dioxa-4-azadispiro[4.2.48.25]tetradecane-4-carboxylate
• CAS: 479064-40-9
• 化学式: C₃₂H₄₅NO₅Si
• 分子量: 551.798
• InChiKey: CTCWHGWYNLPJLI-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (3S)-dispiro[3-amino-1-(ethoxycarbonylmethyl)pyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9
• 作为产物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-2-but-3-enyl-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氧气 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-dispiro[1-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxypyrrolidine-5,1'-cyclohexane-4',2''-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source

  摘要：

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01292-9

文献信息

• Synthesis of (−)-TAN1251A using 4-hydroxy-l-proline as a chiral source
  作者：Shinji Nagumo、Aoi Matoba、Yusuke Ishii、Syunji Yamaguchi、Noriaki Akutsu、Hideto Nishijima、Atsushi Nishida、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01292-9

  日期：2002.12

  A new synthetic route of (-)-TAN1251A possessing an antimuscarinic activity was developed on the basis of alkylation of a trans-4-hydroxy-L-proline derivative and the subsequent construction of an azaspiro ring as key steps. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.