(triisopropylsilyl)ethynyldiethylphosphine-borane | 1289679-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (triisopropylsilyl)ethynyldiethylphosphine-borane
• 英文别名: (diethylphosphine borane-1H)-CC-(TIPS)；[Diethyl-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phosphaniumyl]boranuide；[diethyl-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phosphaniumyl]boranuide
• CAS: 1289679-26-0
• 化学式: C₁₅H₃₄BPSi
• 分子量: 284.305
• InChiKey: CLEGODCUHOIHGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (triisopropylsilyl)ethynyldiethylphosphine-borane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(boranediethylphosphino)-1-(4-anisyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Silyl alkynylphosphine-boranes: key precursors of triazolylphosphines via tandem desilylation-Click chemistry

  摘要：

  报告了一种从膦炔硼烷络合物合成 1,2,3-三唑基-4-膦的多功能方法。该过程的高效性依赖于使用现成的硅基保护的炔膦硼烷，这些炔膦硼烷先用 TBAF 进行脱硅处理，然后在铜催化下进行叠氮-炔烃-共加成反应。随后用 DABCO 进行处理，就能以高产率得到目标三唑基膦。所报道的方法被用于合成第一个对映体富集的 P-stereogenic 三唑基膦（ee 为 98.8%）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00397g
• 作为产物：
  描述：

  diethylphosphine borane 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 K₂CO₃ 、 catalyst: CuI-1,10-phenanthroline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到(triisopropylsilyl)ethynyldiethylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed synthesis of alkynylphosphine derivatives: unprecedented use of nucleophilic phosphorus compounds

  摘要：

  本文介绍了一种获得炔基膦衍生物的崭新而顺利的方法。它依赖于利用 CuI/1,10-菲罗啉偶联剂对仲膦硼烷与炔基溴化物进行前所未有的催化偶联。

  DOI：

  10.1039/c0cc04645k