N-[1-(萘-1-基)乙基]-二苯基膦酰胺 | 344248-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[1-(萘-1-基)乙基]-二苯基膦酰胺
• 英文名称: N-(1-naphthalen-1-yl-ethyl)-P,P-diphenylphosphinamide
• 英文别名: N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]-diphenylphosphinamide；N-diphenylphosphinyl-1-naphthylethylamine；N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanamine
• CAS: 344248-49-3
• 化学式: C₂₄H₂₂NOP
• 分子量: 371.419
• InChiKey: WWROQNKGQFXXFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  542.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(萘-1-基)乙基]-二苯基膦酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-萘乙胺
  参考文献：
  名称：

  Transfer hydrogenation process

  摘要：

  提供了一种催化转移氢化过程。该过程可用于转移氢化N-取代亚胺和亚胺盐，这些化合物最好是可拆旋的。该过程中所使用的催化剂最好是一种金属配合物，具有一个烃基或环戊二烯基配体，并且还与明确定义的双齿配体配位。首选金属包括铑、钌和铱。首选的双齿配体是二胺和氨基醇，特别是那些含手性中心的配体。氢供体优选是三乙胺和甲酸的混合物。还提供了一种利用N-取代亚胺和亚胺盐的催化转移氢化生产一次和二次胺的过程。

  公开号：

  US06696608B1
• 作为产物：
  描述：

  N-diphenylphosphoryl-1-naphthalen-1-ylethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-[1-(萘-1-基)乙基]-二苯基膦酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性乙酸锌配合物催化的亚胺对映体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  一系列具有光学纯的二苯乙二胺（DPEDA）衍生的配体的乙酸锌络合物已被用作对映选择性催化剂，用于各种亚胺的氢化硅烷化。通过使用（R，R）-N，N'-二苄基-1,2-二苯乙烷，对于广泛的N-膦基嘧啶类化合物，可以高度控制立体选择性（ee高达97％ee）和优异的产率（高达96％）-1,2-二胺 这是在不对称还原C═N双键方面，首次成功地应用了空气稳定且环境友好的手性Zn（OAc）2络合物，而不是先前使用的有害二乙基锌。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02613

文献信息

• Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Activated Imines
  作者：You-Qing Wang、Sheng-Mei Lu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/jo0700878

  日期：2007.5.1

  complexes are highly effective catalysts for asymmetric hydrogenation of activated imines in trifluoroethanol. The asymmetric hydrogenation of N-diphenylphosphinyl ketimines 3 with Pd(CF3CO2)/(S)-SegPhos indicated 87−99% ee, and N-tosylimines 5 could gave 88−97% ee with Pd(CF3CO2)/(S)-SynPhos as a catalyst. Cyclic N-sulfonylimines 7 and 11 were hydrogenated to afford the useful chiral sultam derivatives in

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。
• Enantioselective Hydrogenation of Activated Aryl Imines Catalyzed by an Iron(II) P-NH-P′ Complex
  作者：Chris S. G. Seo、Thibault Tannoux、Samantha A. M. Smith、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01964

  日期：2019.9.20

  industries. Asymmetric imine hydrogenation, particularly with iridium catalysts, is well developed. However, imine reduction still remains challenging in the context of replacing such a precious metal with a cheap, nontoxic, and environmentally friendly substitute such as iron. Here, we report that an unsymmetrical iron P-NH-P′ catalyst that was previously shown to be effective for the asymmetric hydrogenation

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。
• A Study of the Synthesis of Optically Active Amines from Prochiral<i>N</i>-Phosphinylimines
  作者：B. Krzyżanowska、W. J. Stec

  DOI：10.1055/s-1982-29774

  日期：——
• KRZYZANOWSKA, B.;STEC, W. J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 270-273
  作者：KRZYZANOWSKA, B.、STEC, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• TRANSFER HYDROGENATION PROCESS
  申请人：Avecia Limited

  公开号：EP1210305A1

  公开（公告）日：2002-06-05