6,6'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2-methoxynaphthalene) | 1190205-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,6'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2-methoxynaphthalene)
• 英文别名: 1,4-di(2-methoxy-6-naphthyl)-1-buten-3-yne；(E)-1,4-di(2-methoxy-6-naphthyl)-1-buten-3-yne；2-methoxy-6-[(E)-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-1-en-3-ynyl]naphthalene
• CAS: 1190205-17-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₂
• 分子量: 364.444
• InChiKey: BJKXFPIUDBXGRT-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到6,6'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(2-methoxynaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  光化学钴催化的加氢炔基化反应生成1,3-烯炔

  摘要：

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00248

文献信息

• Ligand mediated iron catalyzed dimerization of terminal aryl alkynes: scope and limitations
  作者：Ganesh Chandra Midya、Bibudha Parasar、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c3ob42365d

  日期：——

  in toluene at 145 °C for 2 h to give the corresponding head-to-head dimers in good to excellent yields (54 to 99%) with high E-selectivity (67 : 33 to 83 : 17 E/Z). Both strongly electron-donating and electron-withdrawing groups are compatible with this procedure. The bidentate phosphine (dppe) ligand exhibits better catalytic activity than the bidentate amine (DMEDA). The aliphatic acetylene fails to

  在DMEDA或dppe的存在下，使用FeCl 3和KO t Bu实现了末端芳基炔烃的区域选择性二聚，以产生共轭烯炔。反应在145°C的甲苯中平稳进行2小时，以高至E的选择性（67:33至83:17 E / Z）以良好至优异的收率（54％至99％）得到相应的头对头二聚体）。强供电子基团和吸电子基团均与该程序相容。双齿膦（dppe）配体显示出比双齿胺（DMEDA）更好的催化活性。脂肪族乙炔无法在该催化体系下反应，这表明叔丁醇钾通过阳离子-π相互作用和pi-pi相互作用激活了芳基乙炔的共轭体系。自由基抑制剂（galvinoxyl或TEMPO）可完全抑制反应。使用FeCl 2代替FeCl 3作为催化剂，仅苯基乙炔以良好的收率提供了相应的头对头二聚体。FeCl 3催化芳基炔烃和FeCl 2的二聚反应的机理途径 已经提出了苯基乙炔的催化二聚作用。
• A K-arylacetylide complex for catalytic terminal alkyne functionalization using KO^tBu as a precatalyst
  作者：Jasimuddin Ahmed、Asim Kumar Swain、Arpan Das、R. Govindarajan、Mrinal Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/c9cc07833a

  日期：——

  Herein we report a transition metal free catalytic terminal alkyne functionalization across the C–X triple bond (X = CH and N) with E-selective homo (alkyne–alkyne) and head-to-tail selective hetero (alkyne–nitrile) dimerization. A series of stoichiometric reactions enabled us to crystallize a reactive organometallic intermediate K-arylacetylide complex which was characterized by X-ray crystallography

  在本文中，我们报告了跨C–X三键（X = CH和N）的无过渡金属的催化末端炔烃官能化，具有E选择性均聚物（炔烃–炔烃）和头尾选择性杂芳烃（炔烃–腈）二聚化。一系列化学计量反应使我们能够结晶出反应性有机金属中间体K-芳基乙酰化物配合物，该配合物通过X射线晶体学表征，表明离子机制是有效的。
• Iron catalyzed highly regioselective dimerization of terminal aryl alkynes
  作者：Ganesh Chandra Midya、Sushovan Paladhi、Kalyan Dhara、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1039/c1cc10346f

  日期：——

  Iron can catalyze head-to-head dimerization of terminal aryl alkynes to give the corresponding (E) selective conjugated enynes in high yields. A variety of substituted aryl acetylenes underwent smooth dimerization using catalytic FeCl3 and DMEDA in the presence of KOtBu.

  铁可以催化末端芳香炔的头对头二聚反应，以高产率生成相应的（E）选择性共轭烯炔。多种取代芳香炔在KOtBu存在下，使用催化剂FeCl3和DMEDA顺利完成二聚反应。
• Synthesis and Characterization of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>C</i> and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i> Tridentate β-Diketiminato Rare-Earth Metal Alkyl Complexes and Their Catalytic Performances on the Dimerization of Aldehydes or Terminal Alkynes
  作者：Xiancui Zhu、Ziqian Wang、Ling Zha、Yiwei Zhang、Yawen Qi、Qingbing Yuan、Shuangliu Zhou、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00081

  日期：2022.5.9

  incorporating a thiophene or tetrahydrofuran heterocyclic group, H2L1, H2L2, and HL3 (MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH2)n-2-(HCG), HCG = C4H2S, n = 2, L1; n = 1, L2; HCG = C4H7O, n = 1, L3; Dipp = 2,6-iPr2C6H3), have been developed. Unusual N,N,C tridentate β-diketiminato rare-earth metal monoalkyl complexes L1RE(CH2SiMe3)(thf) (RE = Y (1a), Er (1b), Yb (1c), Lu (1d), thf = tetrahydrofuran) and L2Yb(CH2SiMe3)(thf)

  三个含有噻吩或四氢呋喃杂环基团的 β-二酮亚氨基前配体 H 2 L 1、H 2 L 2和 H L 3 (MeC(NDipp)CHC( Me )N(CH 2 ) n -2-(HCG), HCG = C 4 H 2 S, n = 2, L 1 ; n = 1, L 2 ; HCG = C 4 H 7 O, n = 1, L 3 ; Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）， 已经开发了。不寻常的N , N , C三齿 β-二酮亚氨基稀土金属单烷基配合物L 1 RE(CH 2 SiMe 3 )(thf) (RE = Y ( 1a ), Er ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d ) , thf = 四氢呋喃) 和L 2 Yb(CH 2 SiMe 3 )(thf) ( 2c ) 通过 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (thf) 2与 H 2 L 1和 H的反应出乎意料地实现2
• Photochemical Cobalt-Catalyzed Hydroalkynylation To Form 1,3-Enynes
  作者：Jean-Christophe Grenier-Petel、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.9b00248

  日期：2019.4.5

  and E-selectivity (25–99% yield, 17 → >99:1 E:Z, 27 examples). Importantly, “cross-dimerizations” of terminal alkynes that are typically rare are also possible and occur with unusually high levels of stereoselection. In addition, macrocyclic hydroalkynylations are reported in good to high yields, affording macrocyclic enyne motifs, which are found in numerous bioactive natural products

  据报道，使用钴催化和有机染料4CzIPN的金属光氧化还原方法进行了光化学加氢烷基化。该方案无需催化化学计量的金属还原剂即可实现催化反应，通常需要将较高氧化态的钴配合物转化为活性较高的较低氧化态的化学计量的金属还原剂。加氢烷基化可提供良好的高产率和E选择性的1,3-烯炔（25–99 ％的产率，17→> 99：1 E：Z（27个示例）。重要的是，通常也很少发生的末端炔烃的“交叉二聚化”，并且以异常高的立体选择水平发生。此外，据报道，大环加氢炔化反应具有良好的高收率，可提供大环烯炔基序，这些基序在许多具有生物活性的天然产物中都可以发现