(R),(R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1-H-imidazoline | 1322804-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R),(R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1-H-imidazoline
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• CAS: 1322804-32-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZEKUBYLAUUDJJM-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R),(R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1-H-imidazoline 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 (4R),(5R)-N,N’-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-imidazolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  控制手性Au（I）复盐中对激发波长可调谐圆偏振发光的嗜金属相互作用。

  摘要：

  在可见光区域表现出与激发波长有关的光致发光（Ex-De PL）的材料在生物成像，光电和防伪方面具有潜在的应用。在这里，我们报告两个多功能的手性[Au（NHC）2] [Au（CN）2]（NHC =（4R，5R）/（4S，5S）-1,3-二甲基-4,5-二苯基-4 ，5-二氢-咪唑啉-2-亚烷基）复合复盐在掺杂的聚合物薄膜和粉末状态下显示Ex-De圆偏振发光（CPL）。通过改变激发波长，可以将其发射最大值从440 nm动态调谐到530 nm。通过实验和理论研究，我们提出，由于基态存在不同的Au（I）···Au（I）距离，导致连续可调光致发光源自多个发射激发态。NHC配体的空间特性对于调整Au（I）··Au（I）距离至关重要。我们还演示了使用这两种盐的防伪应用。金属络合物双盐的独特的Ex-De CPL机制通过操纵非共价金属···金属相互作用为智能光致发光材料的开发开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000792
• 作为产物：
  描述：

  trans-4,5-diphenylimidazolidine-2-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R),(R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1-H-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decarboxylative synthesis of 2-H-imidazolines from glyoxylic acid and 1,2-diamines

  摘要：

  本文介绍了一种从一水乙醛酸和 1,2-二胺制备 2-H-咪唑啉的新方法；该方法的关键反应是 NBS 对 2-羧基咪唑啉进行氧化脱羧。

  DOI：

  10.1039/b807810f

文献信息

• Controlling Metallophilic Interactions in Chiral Gold(I) Double Salts towards Excitation Wavelength‐Tunable Circularly Polarized Luminescence
  作者：Jian‐Gong Yang、Kai Li、Jian Wang、Shanshan Sun、Weijie Chi、Chao Wang、Xiaoyong Chang、Chao Zou、Wai‐Pong To、Ming‐De Li、Xiaogang Liu、Wei Lu、Hong‐Xing Zhang、Chi‐Ming Che、Yong Chen

  DOI：10.1002/anie.202000792

  日期：2020.4.20

  photoluminescence originates from multiple emissive excited states as a result of the existence of varied Au(I)···Au(I) distances in ground state. The steric properties of the NHC ligand are crucial to the tuning of Au(I)···Au(I) distances. We also demonstrate an anti-counterfeiting application using these two salts. This unique Ex-De CPL mechanism of the metal complex double salts opens a new avenue for the

  在可见光区域表现出与激发波长有关的光致发光（Ex-De PL）的材料在生物成像，光电和防伪方面具有潜在的应用。在这里，我们报告两个多功能的手性[Au（NHC）2] [Au（CN）2]（NHC =（4R，5R）/（4S，5S）-1,3-二甲基-4,5-二苯基-4 ，5-二氢-咪唑啉-2-亚烷基）复合复盐在掺杂的聚合物薄膜和粉末状态下显示Ex-De圆偏振发光（CPL）。通过改变激发波长，可以将其发射最大值从440 nm动态调谐到530 nm。通过实验和理论研究，我们提出，由于基态存在不同的Au（I）···Au（I）距离，导致连续可调光致发光源自多个发射激发态。NHC配体的空间特性对于调整Au（I）··Au（I）距离至关重要。我们还演示了使用这两种盐的防伪应用。金属络合物双盐的独特的Ex-De CPL机制通过操纵非共价金属···金属相互作用为智能光致发光材料的开发开辟了一条新途径。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。
• Syntheses of effectively-shielded N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Shin Ando、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.036

  日期：2013.2

  A novel type of N-heterocyclic carbene ligand, with a bicyclic motif at the non-carbenic carbons of an imidazolin-2-ylidene core, has been developed. This type of ligand formed an air and moisture stable silver complex even with N,N'-dimethyl NHC. Allylic arylation with a Grignard reagent catalyzed by copper complexes of the NHC ligands proceeded preferentially at the gamma-position, indicating the effective steric shielding ability of this framework. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116874507
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxidative decarboxylative synthesis of 2-H-imidazolines from glyoxylic acid and 1,2-diamines
  作者：Kenichi Murai、Maiko Morishita、Ryo Nakatani、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b807810f

  日期：——

  A novel method to prepare 2-H-imidazolines from glyoxylic acid monohydrate and 1,2-diamines is described; the key reaction of this method is the oxidative decarboxylation of the 2-carboxy imidazolidines by NBS.

  本文介绍了一种从一水乙醛酸和 1,2-二胺制备 2-H-咪唑啉的新方法；该方法的关键反应是 NBS 对 2-羧基咪唑啉进行氧化脱羧。