trans-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: trans-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one
• 英文别名: (4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: UBVZSANIIDEPCE-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4RS,4aSR,8aSR)-3-diazohexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one S-oxide
  参考文献：
  名称：

  稳定的α-重氮-β-氧亚砜的设计与合成†

  摘要：

  已经实现了与亚砜部分相邻的重氮转移，以提供稳定的，可分离的α-重氮-β-氧代亚砜。使用单环和双环亚砜前体对于通过引入构象约束条件分离稳定的衍生物至关重要，而无环α-重氮-β-氧代亚砜过于不稳定，无法分离和表征。

  DOI：

  10.1039/c3ob27061k
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基环己烯氧化物 在 fermented baker's yeast 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 trans-hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基环氧化物的化学：通过α-硝基环氧化物的亲核开环合成有用的中间体

  摘要：

  各种α-硝基环氧化物通过两种不同的开环方式转化为相应的1,2-二酮。用Pd（O）和DMSO / BF 3 ·Et 2 O（或ClSiMe 3）。除此之外，各种亲核试剂与α-硝基环戊烯氧化物6和α-硝基环己烯氧化物7反应以形成相应的α-取代的酮，其在有机合成中是有用的中间体。这样获得的两种产品即。还通过面包酵母的还原然后内酯化将32和33分别进一步转化为旋光的内酯38和39。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81002-4

文献信息

• Koskimies, Jorma K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 2, p. 101 - 108
  作者：Koskimies, Jorma K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-diazo-β-oxo sulfoxides
  作者：Anita R. Maguire、Patrick G. Kelleher、George Ferguson、John F. Gallagher

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00255-x

  日期：1998.4

  Diazo transfer adjacent to sulfoxides to form stable alpha-diazo-beta-oxo sulfoxides has been achieved in cyclic systems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.