(+)-(3S,4E)-3-phenylhex-4-enoic acid | 1154743-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-(3S,4E)-3-phenylhex-4-enoic acid
• 英文别名: (S)-3-phenylhex-4-enoic acid；(E,3S)-3-phenylhex-4-enoic acid
• CAS: 1154743-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AEZCYXXIUNKILF-SZHMKSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4E)-3-phenylhex-4-enoic acid 在 碳酸氢钠 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以36%的产率得到(-)-cis-(4R,5R,6S)-5-(1-iodoethyl)-4-phenyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心定义的光学活性β-芳基-δ-碘-γ-内酯和β-芳基-γ-碘-δ-内酯的便捷化学酶途径

  摘要：

  两种 δ-碘-γ-内酯和两个 γ-碘-δ-内酯在 β 位被苯基或 4-甲基苯环取代，已以两种对映体形式合成。起始材料是具有 (E)-4-phenylbut-3-en-2-ol 系统（ee 范围为 88-99%）的对映异构体富集的烯丙醇，其通过脂肪酶催化的酯交换获得。醇类经过 Claisen 重排的原乙酸酯改性。该反应的高立体选择性导致双键的 (E)-构型保留和手性从烯丙醇完全转移到苄基位置 C-3。因此，手性 γ,δ 不饱和酯具有保留的构型

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403343
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol 在 水 、 丙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (+)-(3S,4E)-3-phenylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有立体中心定义的光学活性β-芳基-δ-碘-γ-内酯和β-芳基-γ-碘-δ-内酯的便捷化学酶途径

  摘要：

  两种 δ-碘-γ-内酯和两个 γ-碘-δ-内酯在 β 位被苯基或 4-甲基苯环取代，已以两种对映体形式合成。起始材料是具有 (E)-4-phenylbut-3-en-2-ol 系统（ee 范围为 88-99%）的对映异构体富集的烯丙醇，其通过脂肪酶催化的酯交换获得。醇类经过 Claisen 重排的原乙酸酯改性。该反应的高立体选择性导致双键的 (E)-构型保留和手性从烯丙醇完全转移到苄基位置 C-3。因此，手性 γ,δ 不饱和酯具有保留的构型

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403343

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Addition of Organolithium Reagents to Extended Conjugate Amides Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(+)-Pseudoephedrine as Chiral Auxiliary
  作者：Marta Ocejo、Luisa Carrillo、Dolores Badía、Jose L. Vicario、Naiara Fernández、Efraim Reyes

  DOI：10.1021/jo900397w

  日期：2009.6.5

  The conjugate addition of organolithium reagents to polyunsaturated conjugate amides containing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral auxiliary has been studied in detail. The reaction proceeded with good 1,4-selectivity and excellent stereoselectivity, affording the corresponding addition products with good yields and as highly diastereoenriched isomers. Removal of the chiral auxiliary by reduction

  已详细研究了有机锂试剂在含有（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的多不饱和共轭酰胺中的共轭加成反应。反应以良好的1，4-选择性和优异的立体选择性进行，得到具有高收率和高度非对映异构体异构体的相应加成产物。通过还原或水解除去手性助剂可以制备含有适合于进一步转化的烯烃部分的多官能化手性结构单元。