6-trifluoromethyl-2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran | 148430-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-trifluoromethyl-2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 1a,2,2-trimethyl-6-(trifluoromethyl)-7bH-oxireno[2,3-c]chromene
• CAS: 148430-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: WUEKEXCHJRMFDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-trifluoromethyl-2,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-3,4-epoxy-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [Acetyl-[[2,2-dimethyl-4-(2-oxo-4,6-ditritiopyridin-1-yl)-6-(trifluoromethyl)chromen-3-yl]methyl]amino] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [4,6-3H]-2-pyridone and [3H]-RS-91309

  摘要：

  我们在此描述了一种新颖的合成方法，用于制备之前未报道的化合物4,6-二溴-2-吡啶酮（3），并将其用于制备钾通道调节剂[3H]-RS-91309。这个关键中间体（3）与无载体氚气还原，得到具有特定活性50 Ci/mmole的[4,6-3H]-2-吡啶酮（9）。将（9）与环氧化物（10）缩合，随后对所得的香豆素（12）中的甲基进行处理，最终得到了特定活性同样为50 Ci/mmole的[3H]-RS-91309（14）。本文讨论了这一化学反应以及若干微量相关化学计量问题的解决方法。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360808

文献信息

• Benzopyran derivatives as potassium channel activators and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0529654A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Compounds of the Formula: wherein: R¹ and R² areindependently hydrogen or lower alkyl, or when taken together with the carbon to which they are attached are cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; R³ ishydrogen, halo, fluoro lower alkyl, cyano, or nitro; R⁴ is R⁵ and R⁶ areindependently hydrogen or lower alkyl; and R⁷ is-NR⁸R⁹; wherein: R⁸ ishydrogen; lower alkyl; lower alkoxy; hydroxy; or hydroxy lower alkyl; and R⁹ ishydrogen; lower alkyl; hydroxy lower alkyl; -SO₂R¹⁰; -CO₂R¹⁰; -C(O)NR¹¹R¹²; -C(S)NR¹¹R¹²; or -C(O)R¹²; wherein R¹⁰ islower alkyl; R¹¹ ishydrogen or lower alkyl; and R¹² ishydrogen, lower alkyl, or fluoro lower alkyl; with the proviso that R⁸ and R⁹ cannot both be hydrogen; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds and salts exhibit useful pharmacological properties, including potassium channel activating properties and 5-lipoxygenase inhibiting properties, and in particular are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  式的化合物： 其中 R¹ 和 R² 分别为氢或低级烷基，或与所连接的碳一起为 3 至 8 个碳原子的环烷基； R³ 是氢、卤素、氟低级烷基、氰基或硝基； R⁴ 是 R⁵ 和 R⁶ 分别是氢或低级烷基；以及 R⁷ 是-NR⁸R⁹；其中 R⁸ 是氢；低级烷基；低级烷氧基；羟基；或羟基低级烷基；和 R𠞙 是氢；低级烷基；羟基低级烷基；-SO₂R¹⁰；-CO₂R¹⁰；-C(O)NR¹R¹²；-C(S)NR¹R¹²；或 -C(O)R¹²；其中 R¹⁰ 是低级烷基； R¹¹ 是氢或低级烷基；以及 R¹² 是氢、低级烷基或氟低级烷基； 但 R⁸ 和 R𠞙 不能都是氢；及其药学上可接受的盐。这些化合物和盐具有有用的药理特性，包括钾通道激活特性和 5-脂氧合酶抑制特性，特别是可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。
• US5250547A
  申请人：——

  公开号：US5250547A

  公开（公告）日：1993-10-05
• US5447943A
  申请人：——

  公开号：US5447943A

  公开（公告）日：1995-09-05
• Synthesis of [4,6-3H]-2-pyridone and [3H]-RS-91309
  作者：Steve De Keczer、Howard Pames

  DOI：10.1002/jlcr.2580360808

  日期：1995.8

  We describe herein, a novel synthesis of the previously unreported compound, 4,6-dibromo-2-pyridone (3) and its use in the preparation of [3H]-RS-91309, a potassium channel modulator. This key intermediate, (3), was reduced with carrier free tritium gas to furnish [4,6-3H]-2-pyridone (9) having a specific activity of 50 Ci/mmole. Condensation of (9) with epoxide (10), followed by elaboration of the resulting chromene methyl group of (12) gave [3H]-RS-91309 (14) whose specific activity was also 50 Ci/mmole. This chemistry, as well as the solution of several microscale related stoichiometry problems is discussed.

  我们在此描述了一种新颖的合成方法，用于制备之前未报道的化合物4,6-二溴-2-吡啶酮（3），并将其用于制备钾通道调节剂[3H]-RS-91309。这个关键中间体（3）与无载体氚气还原，得到具有特定活性50 Ci/mmole的[4,6-3H]-2-吡啶酮（9）。将（9）与环氧化物（10）缩合，随后对所得的香豆素（12）中的甲基进行处理，最终得到了特定活性同样为50 Ci/mmole的[3H]-RS-91309（14）。本文讨论了这一化学反应以及若干微量相关化学计量问题的解决方法。