(1R,2R,3S)-1,2-O-dibenzyl-4-triphenylmethyl-1-<1'-triphenylmethyl-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3,4-tetrol | 607357-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-1,2-O-dibenzyl-4-triphenylmethyl-1-<1'-triphenylmethyl-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-4-(1-tritylimidazol-4-yl)-1-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 607357-20-0
• 化学式: C₅₉H₅₂N₂O₄
• 分子量: 853.073
• InChiKey: NKQNYAVNCXRNNC-XSJPGQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1,2-O-dibenzyl-4-triphenylmethyl-1-<1'-triphenylmethyl-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3,4-tetrol 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 tert-butyl-[[(5R,6R,7R)-1-iodo-6,7-bis(phenylmethoxy)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  糖加工抑制剂之路 - 咪唑并油桃-膦酸衍生物的合成：一种潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300190
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(L-xylotetritol-1-yl)imidazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 反应 28.0h， 生成 (1R,2R,3S)-1,2-O-dibenzyl-4-triphenylmethyl-1-<1'-triphenylmethyl-1'H-imidazol-4'-yl>butane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Imidazol Sugars Which Mimic Cyclic Carboxonium Ions Formed During the Glycosidase‐Catalysed Hydrolysis of Oligo and Polysaccharides

  摘要：

  Some naturally occurring carbohydrates, of which several hydroxy groups had been selectively protected, were condensed with formamidine to give the expected imidazole derivatives in the D-arabino (9), D-lyxo (12), L-xylo (17), D-threo (21), and in the L- and D-erythro (24) series. Introduction of a strong leaving group at the remaining free alcohol function of these products led at once to intramolecular S(N)2 cyclisation to the corresponding bicyclic aza sugar derivatives. This was followed by total deprotection to give the target aza sugars in the L-xylo (7), L-ribo (14), D-arabino (19), as well as in the D-threo (22) and the L- and D-erythro (26) series. Inhibitory assays with four glycosidases showed that the D-arabino aza sugar 19 is the only potent inhibitor (for an alpha-mannosidase of jack bean).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<893::aid-ejoc893>3.0.co;2-#

文献信息

• On the Way to Glycoprocessing Inhibitors − Synthesis of an Imidazolo-Nectrisine-Phosphono Acid Derivative: A Potential Glycosyltranferase Inhibitor
  作者：Théophile Tschamber、François Gessier、Markus Neuburger、Sudagar S. Gurcha、Gurdyal S. Besra、Jacques Streith

  DOI：10.1002/ejoc.200300190

  日期：2003.8

  imidazole derivative 5, or from L-sorbose. A multi-step and site specific iodination of 10 gave the mono-iodo-L-xylo derivative 14 which was cyclised to the D-arabino-configured bicyclic azasugar 15. Phosphorylation of the Grignard derivative of the latter, followed by mono-esterification with citronellol along with some protection-deprotection steps led to target molecule 2. The potential inhibitor 2 is

  假设糖基转移酶抑制剂的过渡态与强效糖苷酶抑制剂的过渡态相似 - 即带有正电荷异头中心的扁平构象 - 我们计算出 D-阿拉伯构型的膦酸靶分子 2 的合成，该靶分子来自咪唑并-糖。关键的合成中间体是线性咪唑并 L-木糖化合物 10，它可以从 L-苏式前体 6 通过与咪唑衍生物 5 的偶联反应获得，也可以从 L-山梨糖获得。10 的多步和位点特异性碘化得到单碘-L-木糖衍生物 14，其被环化为 D-阿拉伯构型的双环氮杂糖 15。后者的格氏衍生物的磷酸化，然后用香茅醇进行单酯化以及一些保护-脱保护步骤，得到目标分子 2。潜在的抑制剂 2 应该在其最基本的 N 原子上被阿拉伯糖基转移酶活性位点中的羧酸残基质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The Synthesis of Imidazol Sugars Which Mimic Cyclic Carboxonium Ions Formed During the Glycosidase‐Catalysed Hydrolysis of Oligo and Polysaccharides
  作者：Jacques Streith、Hélène Rudyk、Théophile Tschamber、Céline Tarnus、Christiane Strehler、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<893::aid-ejoc893>3.0.co;2-#

  日期：1999.4

  Some naturally occurring carbohydrates, of which several hydroxy groups had been selectively protected, were condensed with formamidine to give the expected imidazole derivatives in the D-arabino (9), D-lyxo (12), L-xylo (17), D-threo (21), and in the L- and D-erythro (24) series. Introduction of a strong leaving group at the remaining free alcohol function of these products led at once to intramolecular S(N)2 cyclisation to the corresponding bicyclic aza sugar derivatives. This was followed by total deprotection to give the target aza sugars in the L-xylo (7), L-ribo (14), D-arabino (19), as well as in the D-threo (22) and the L- and D-erythro (26) series. Inhibitory assays with four glycosidases showed that the D-arabino aza sugar 19 is the only potent inhibitor (for an alpha-mannosidase of jack bean).