N-[2-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]乙基]-3-羟基苯甲酰胺 | 351459-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-[2-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]乙基]-3-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl)-3-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-[2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-hydroxybenzamide；Benzamide, N-[2-[4-(4-chlorophenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-3-hydroxy-
• CAS: 351459-64-8
• 化学式: C₁₉H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 359.856
• InChiKey: CBAPYGHFSHLTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (氟-18F)碘甲烷 、 N-[2-[4-(4-氯苯基)哌嗪-1-基]乙基]-3-羟基苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [ 18 F]氟甲基碘（[ 18 F] FCH 2 I）：与苯酚，硫酚，酰胺和胺官能团的制备和反应

  摘要：

  在这项研究中，我们报告[合成和反应18 F]氟甲基碘（[ 18 F] FCH 2 I）与各种亲核底物和[的稳定性18 F] fluoromethylated化合物。通过使二碘甲烷（CH 2 I 2）与[ 18 F] KF反应制备[ 18 F] FCH 2 I ，并通过蒸馏以14-31％（n = 25）的放射化学产率进行纯化。[ 18 F] FCH 2 I在通常用于标记的有机溶剂和pH 1–7的水溶液中稳定，但在碱性溶液中不稳定。[ 18 F] FCH 2我对各种亲核底物（例如苯酚，苯硫酚，酰胺和胺）表现出很高的反应性。由苯酚，苯硫酚和叔胺与[ 18 F] FCH 2 I反应合成的[ 18 F]氟甲基化化合物对于纯化，配制和储存均稳定。相反，通过伯胺或仲胺与酰胺与[ 18 F] FCH 2 I反应合成的[ 18 F]氟甲基化化合物太不稳定，以至于无法从反应混合物中检测或纯化。这些[ 18 F]氟甲基化合物的脱氟是主要的分解途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.06.017

文献信息

• How to increase the reactivity of [18F]fluoroethyl bromide: [18F]fluoroethylation of amine, phenol and amide functional groups with [18F]FEtBr, [18F]FEtBr/NaI and [18F]FEtOTf
  作者：Ming-Rong Zhang、Kenji Furutsuka、Yuichiro Yoshida、Kazutoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.703

  日期：2003.5

  [18F]Fluoroethyl bromide ([18F]FEtBr) is a useful synthetic precursor to synthesize 18F-labeled compounds. However, the lower reactivity of [18F]FEtBr with amine, phenol and amide functional groups than that of [11C]CH3I partly limits its wide application in the synthesis of [18F]fluoroethylated compounds. The aim of this study was to increase the reactivity of [18F]FEtBr with various nucleophilic substrates for PET tracers containing amine, phenol and amide moieties. The present strategies included (1) adding NaI into the reaction mixture of [18F]FEtBr and substrate, where [18F]FEtI is reversibly formed and becomes more reactive; (2) converting [18F]FEtBr into much more reactive [18F]FEtOTf, similar to conversion of [11C]CH3I into [11C]CH3OTf. By these efforts, the [18F]fluoroethylation efficiency of various substrates containing amine, phenol and amide groups with [18F]FEtBr/NaI and [18F]FEtOTf was significantly improved, compared with the corresponding reaction efficiency with [18F]FEtBr. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  [18F]氟乙基溴 ([18F]FEtBr) 是合成 18F 标记化合物的有用合成前体。然而，[18F]FEtBr与胺、酚和酰胺官能团的反应活性低于[11C]CH3I，部分限制了其在[18F]氟乙基化化合物合成中的广泛应用。本研究的目的是提高 [18F]FEtBr 与各种亲核底物的反应性，用于含有胺、苯酚和酰胺部分的 PET 示踪剂。目前的策略包括（1）将NaI添加到[18F]FEtBr和底物的反应混合物中，其中[18F]FEtI可逆地形成并变得更具反应性； (2) 将[ 18F]FEtBr 转化为更具反应性的[ 18F]FEtOTf ，类似于将[ 11C]CH3I 转化为[ 11C]CH3OTf 。通过这些努力，与[18F]FEtBr的相应反应效率相比，[18F]FEtBr/NaI和[18F]FEtOTf对各种含有胺、酚和酰胺基团的底物的[18F]氟乙基化效率显着提高。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司
• Zhang; Haradahira; Maeda, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S179-S181
  作者：Zhang、Haradahira、Maeda、Okauchi、Kawabe、Nakatsuyama、Suzuki、Suhara

  DOI：——

  日期：——
• Langer; Halldin; Sandell, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S182-S184
  作者：Langer、Halldin、Sandell、Chou、Swahn、Hall、Nagren、Perrone、Berardi、Leopoldo、Farde

  DOI：——

  日期：——