3,5-Bis-(trimethylsilyloxy)-6-bromo-as-triazin | 6614-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,5-Bis-(trimethylsilyloxy)-6-bromo-as-triazin
• 英文别名: 6-Brom-3,5-bis-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin；6-bromo-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-[1,2,4]triazine；6-Bromo-3,5-bis[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,4-triazine；(6-bromo-3-trimethylsilyloxy-1,2,4-triazin-5-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 6614-55-7
• 化学式: C₉H₁₈BrN₃O₂Si₂
• 分子量: 336.336
• InChiKey: AATYCLGQYQFKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis-(trimethylsilyloxy)-6-bromo-as-triazin 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到6-trimethylsilyl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂嘧啶衍生物的新型环收缩

  摘要：

  在有和没有亲电子试剂的情况下，将-100氮杂嘧啶嘧啶的衍生物在-100°C下锂化。适当的6-氮杂嘧啶与叔丁基锂和二异丙基氨基锂的反应由于环收缩而得到化合物5和6。化合物5的结构不可否认地通过X射线分析确定。讨论了1,2,4-三嗪向咪唑的新型环转化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00479-8
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氮尿嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,5-Bis-(trimethylsilyloxy)-6-bromo-as-triazin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some 5-Substituted-6-azauracil-N-1-Nucleosides of 2-Acetamido-2-Deoxy-D-glucose

  摘要：

  Glycosylation of the silylated 5-bromo- and 5-benzylmercapto-6-azauracil 1 and 2, respectively, with the acylated sugar 3 afforded 1-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-5-br 4 and its 5-benzylmercapto analogue 6. Deblocking of 4 and 6 gave the free nucleosides 5 and 7, respectively. Alternatively, 6 was obtained from reaction of benzylmercaptan with 4 in pyridine. Reaction of 4 with morpholine, 2,4-dichlorobenzylamine and N-methylethanolamine gave the 5-alkylamino derivatives 8, 10 and 11, respectively. Deblocking of 8 gave nucleoside 9. All the newly synthesized compounds were characterized by their NMR, U.V. and mass specta. Compounds 5, 7, 9, 10 and 11 were tested for their activity against HIV type 1 and 2, but they did not show significant biological activity and not toxic at 100 mcg/ml. The antimutagenic activity of 5 and 7 is under investigation.

  DOI：

  10.1080/15257779508009750

文献信息

• Kobylinskaya, V. I.; Dashevskaya, T. A.; Shalamai, A. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 5.2, p. 912 - 915
  作者：Kobylinskaya, V. I.、Dashevskaya, T. A.、Shalamai, A. S.、Levitskaya, Z. V.

  DOI：——

  日期：——
• PURKAYASTHA, SUBHASISH;LAZREK, BIHI H.;PANZICA, RAYMOND P.;NAGUIB, FARDOS+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 349-356
  作者：PURKAYASTHA, SUBHASISH、LAZREK, BIHI H.、PANZICA, RAYMOND P.、NAGUIB, FARDOS+

  DOI：——

  日期：——
• CRISTESCU, CAROL;SUPURAN, GLAUDIU, REV. ROUM. CHIM., 32,(1987) N 3, 329-333
  作者：CRISTESCU, CAROL、SUPURAN, GLAUDIU

  DOI：——

  日期：——