(S)-1-((4aS,5S,8R,8aS)-5,8-Dimethyl-7-nitro-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-2-methoxymethyl-pyrrolidine | 144631-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-((4aS,5S,8R,8aS)-5,8-Dimethyl-7-nitro-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-2-methoxymethyl-pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-1-[(4aS,5S,8R,8aS)-5,8-dimethyl-7-nitro-2,3,4,5,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-4a-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 144631-03-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 322.448
• InChiKey: ZSLQXTWAVPFRRG-IWSXDTNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxymethylpyrrolidine cyclohexanone enamine 、 ((E)-1-Methyl-2-nitro-pent-3-enylselanyl)-benzene 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-((4aS,5S,8R,8aS)-5,8-Dimethyl-7-nitro-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-2-methoxymethyl-pyrrolidine 、 (R)-1-((4aS,5S,8R,8aR)-5,8-Dimethyl-7-nitro-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-yl)-2-methoxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2-硝基1，3-二烯与烯胺的环加成。不对称诱导和合成不饱和硝基酮和diels-alder加合物通过[4 + 2]杂合负载。

  摘要：

  由相应的硝基硒代化合物就地生成的2-硝基1,3-二烯与烯胺反应，提供不同稳定性的[4 + 2]杂环加合物。在某些情况下，使用手性烯胺有很高的不对称诱导性。一些加合物很容易水解为不饱和的γ-硝基酮，而另一些自发地重排为Diels-Alder型碳环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61168-1

文献信息

• Cycloadditions of 2-nitro 1,3-dienes to enamines. Asymmetric induction and synthesis of unsaturated nitroketones and diels-alder adducts via [4+2] heterocyloadditions.
  作者：Rafael Chinchilla、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61168-1

  日期：1992.9

  situ from the corresponding nitroseleno compounds, react with enamines affording [4+2] heterocycloadducts of different stability. With chiral enamines a high asymmetric induction was observed in some cases. Some of the adducts were readily hydrolyzed to unsaturated γ-nitroketones whereas others spontaneously rearranged to Diels-Alder-type carbocycloadducts.

  由相应的硝基硒代化合物就地生成的2-硝基1,3-二烯与烯胺反应，提供不同稳定性的[4 + 2]杂环加合物。在某些情况下，使用手性烯胺有很高的不对称诱导性。一些加合物很容易水解为不饱和的γ-硝基酮，而另一些自发地重排为Diels-Alder型碳环加合物。