2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylmethyl ester | 350987-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopent-2-en-1-yl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 350987-75-6
• 化学式: C₁₄H₂₄Cl₃NO₂Si
• 分子量: 372.795
• InChiKey: UXZIVAWIFPIPIJ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylmethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(4aS,5S,7S,7aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-2-trichloromethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4R)-4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-vinylhex-5-en-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2,2-Trichloro-acetimidic acid (1S,5S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-trehazolin的正式全合成。不对称醛醇-烯烃复分解方法在官能化环戊烯合成中的应用。

  摘要：

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。

  DOI：

  10.1021/jo015568k

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Trehazolin. Application of an Asymmetric Aldol−Olefin Metathesis Approach to the Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：Michael T. Crimmins、Elie A. Tabet

  DOI：10.1021/jo015568k

  日期：2001.6.1

  An asymmetric synthesis of the aminocyclopentitol pseudosugar of trehazolin has been completed. The synthesis hinges on an asymmetric aldol-ring closing metathesis strategy to construct the five-membered ring with control of both the relative and absolute stereochemistry.

  trehazolin的氨基环戊醇假糖的不对称合成已经完成。该合成取决于不对称的醛醇环闭合复分解策略，以在相对和绝对立体化学的控制下构建五元环。