3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester | 871938-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；ethyl 3-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 871938-15-7
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 463.484
• InChiKey: WDJSNVICBMESBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester 在 diborane(6) 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4R,5R)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromo-1-ethoxyethoxy)-1-propene 在 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxymethyl)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (±)-利血平和 (-)-利血平的区域特异性和立体选择性合成

  摘要：

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja055744x