4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(methoxycarbomethoxycarbonyl) | 1202878-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(methoxycarbomethoxycarbonyl)
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1202878-19-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: VXMKTWIQZYZRNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4-hydroxy-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-6-(methoxycarbomethoxycarbonyl)
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应与丙炔：异丁烯二酚轻松合成4-羟基-2-甲基苯并呋喃

  摘要：

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。

  DOI：

  10.1021/op900263b

文献信息

• Sonogashira Reactions with Propyne: Facile Synthesis of 4-Hydroxy-2-methylbenzofurans from Iodoresorcinols
  作者：Martin A. Berliner、Eric M. Cordi、Joshua R. Dunetz、Kristin E. Price

  DOI：10.1021/op900263b

  日期：2010.1.15

  The Sonogashira reaction of terminal alkynes and ortho-halophenols with subsequent cyclization is a well-precedented method for the synthesis of substituted benzofurans. Here we describe the extension of this method to the coupling of 2-iodoresorcinols and terminal alkynes, including propyne, to give 4-hydroxy-2-substituted benzofurans. In particular, we describe the screening, method development,

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。