4-(cyclopropylmethyl)piperidine-4-carbonitrile | 882035-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(cyclopropylmethyl)piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-4-cyclopropylmethylpiperidine；4-(cyclopropylmethyl)-4-Piperidinecarbonitrile
• CAS: 882035-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: NSGDMHYEPXJIDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylmethyl)piperidine-4-carbonitrile 、 2-(pyrimidin-4-yl)nicotinic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以47.4%的产率得到4-(cyclopropylmethyl)-1-(2-(pyrimidin-4-yl)nicotinoyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及作为CYP46A1抑制剂的化合物，包括这些化合物的组合物，以及它们用于治疗神经退行性疾病等方法，或其药用活性盐。本发明的化合物由以下公式表示，其中每个符号如说明书中所定义，或其药用活性盐。

  公开号：

  WO2020243027A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氰基-4-(环丙甲基)哌啶 在 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以to leave 4-cyano-4-cyclopropylmethylpiperidine (I-8) as a glass的产率得到4-(cyclopropylmethyl)piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Piperidine glycine transporter inhibitors

  摘要：

  本发明涉及抑制甘氨酸转运蛋白GlyT1的哌啶化合物，该化合物在治疗与甘氨酸能或谷氨酸能神经递质功能障碍和与甘氨酸转运蛋白GlyT1有关的神经系统和精神障碍及疾病方面具有用途。

  公开号：

  US07947714B2

文献信息

• Cyclopropyl Piperidine Glycine Transporter Inhibitors
  申请人：Lindsley Craig W.

  公开号：US20080108663A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention is directed to cyclopropyl piperidine compounds that inhibit the glycine transporter GlyT1 and which are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders associated with glycinergic or glutamatergic neuro-transmission dysfunction and diseases in which the glycine transporter GlyT1 is involved.

  本发明涉及抑制甘氨酸转运蛋白GlyT1的环丙基哌啶化合物，该化合物在治疗与甘氨酸能或谷氨酸能神经递质功能障碍有关的神经学和精神疾病以及涉及甘氨酸转运蛋白GlyT1的疾病中有用。
• Piperdine Glycine Transporter Inhibitors
  申请人：Hallett David

  公开号：US20090270451A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The present invention is directed to piperidine compounds that inhibit the glycine transporter GlyT1 and which are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders associated with glycinergic or glutamatergic neurotransmission dysfunction and diseases in which the glycine transporter GlyT1 is involved.

  本发明涉及抑制甘氨酸转运蛋白GlyT1的哌啶类化合物，其在治疗与甘氨酸能或谷氨酸能神经递质功能障碍相关的神经系统和精神障碍以及涉及甘氨酸转运蛋白GlyT1的疾病方面具有用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZINE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZINE SUBSTITUÉE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种取代吡嗪化合物、其制备方法和用途
  申请人：SICHUAN KELUN BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021043077A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  (I) 本发明涉及用作SHP2磷酸酶抑制剂的取代吡嗪化合物。具体地，本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、酯、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、同位素标记的化合物、代谢物或前药、其制备方法、包含其的药物组合物及其在预防和治疗SHP2磷酸酶相关疾病中的用途。
• Discovery of Orally Bioavailable, Quinoline-Based Aldehyde Dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) Inhibitors with Potent Cellular Activity
  作者：Shyh-Ming Yang、Natalia J. Martinez、Adam Yasgar、Carina Danchik、Catrine Johansson、Yuhong Wang、Bolormaa Baljinnyam、Amy Q. Wang、Xin Xu、Pranav Shah、Dorian Cheff、Xinran S. Wang、Jacob Roth、Madhu Lal-Nag、James E. Dunford、Udo Oppermann、Vasilis Vasiliou、Anton Simeonov、Ajit Jadhav、David J. Maloney

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00270

  日期：2018.6.14

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) are responsible for the metabolism of aldehydes (exogenous and endogenous) and possess vital physiological and toxicological functions in areas such as CNS, inflammation, metabolic disorders, and cancers. Overexpression of certain ALDHs (e.g., ALDHIAI) is an important biomarker in cancers and cancer stem cells (CSCs) indicating the potential need for the identification and development of small molecule ALDH inhibitors. Herein, a newly designed series of quinoline-based analogs of ALDH1A1 inhibitors is described. Extensive medicinal chemistry optimization and biological characterization led to the identification of analogs with significantly improved enzymatic and cellular ALDH inhibition. Selected analogs, e.g., 86 (NCT-505) and 91 (NCT-506), demonstrated target engagement in a cellular thermal shift assay (CETSA), inhibited the formation of 3D spheroid cultures of OV-90 cancer cells, and potentiated the cytotoxicity of paclitaxel in SKOV-3-TR, a paclitaxel resistant ovarian cancer cell line. Lead compounds also exhibit high specificity over other ALDH isozymes and unrelated dehydrogenases. The in vitro ADME profiles and pharmacokinetic evaluation of selected analogs are also highlighted.
• WO2007/53400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——