(1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester | 911392-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 911392-86-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: XOXRLVJUSVDWLY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 trans-bis(acetato)bis[2-(di-2-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 187.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多种钯催化的反应，用于合成强效杀虫剂多杀菌素A的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601003
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[(5-hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464

文献信息

• Synthesis of Novel Spinosyn A Analogues by Pd-Mediated Transformations
  作者：Lutz F. Tietze、Gordon Brasche、Alexander Grube、Niels Böhnke、Christian Stadler

  DOI：10.1002/chem.200700464

  日期：2007.10.15

  new or modified established pesticides to avoid the development of serious resistances. Recent reports on the insecticidal spinosyns 1 and 2 show that also this class of pest managing agents is increasingly exposed to the formation of resistances. The synthesis of new derivatives is therefore highly desirable. We describe in this paper a convergent approach towards novel enantiopure spinosyn A analogues

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。
• Multiple Palladium-Catalyzed Reactions for the Synthesis of Analogues of the Highly Potent Insecticide Spinosyn A
  作者：Lutz F. Tietze、Gordon Brasche、Christian Stadler、Alexander Grube、Niels Böhnke

  DOI：10.1002/anie.200601003

  日期：2006.7.24