4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-trityl-1H-imidazole | 325688-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-tritylimidazole
• CAS: 325688-92-4
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃
• 分子量: 393.531
• InChiKey: ZNJSDGUBDOQCFC-OFVILXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-trityl-1H-imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 Sch 50971
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷磺酰胺催化的未改性醛和酮与硝基烯烃的对映和非对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  已显示手性（S）-吡咯烷三氟甲磺酰胺可作为醛和酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成反应的有效催化剂。作为迈克尔供体的多种醛和酮以及作为受体的硝基烯烃参与了该过程，该过程以高水平的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr）进行。该方法已成功地用于有效的H（3）激动剂Sch 50917的有效合成中。此外，已经开发了一种用于制备（S）-吡咯烷三氟甲烷磺酰胺的实用三步程序。已经通过使用从头算和密度泛函方法研究了由该吡咯烷磺酰胺催化的参与迈克尔加成反应的高水平立体化学控制。已计算出了限速C-C键形成步骤的过渡态结构，该结构对应于关键烯胺中间体的反应构象的表面和表面加成。对这些结构的分析表明，氢键在催化中起重要作用，并且醛在形成2R，3S产物的反应中si-face攻击的能垒比导致2S，3R产物的表面攻击要低。 。相反，在酮的反应中，用于表面添加的能垒比用于硅表面添加的能垒低。在这些迈克尔

  DOI：

  10.1002/chem.200600115
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R,3R)-2-methyl-4-nitro-3-(1-tritylimidazol-4-yl)butanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(3R,4R)-4-methylpyrrolidin-3-yl]-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of the novel H3 agonist (+)-(3R,4R)-3-(4-imidazolyl)-4-methylpyrrolidine dihydrochloride (Sch 50971)

  摘要：

  A short, high yielding, enantioselective synthesis of the novel H-3 agonist Sch 50971 1 is described. The key enantiodifferentiating step is the 1,4-addition of a chiral N-propionyloxazolidinone to a nitroolefin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00380-3