1-benzyl-4-[3-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine | 1209464-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-[3-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(3-methylsulfonylphenyl)piperazine
• CAS: 1209464-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 330.451
• InChiKey: DABGEKAEKHHGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(甲基磺酰基)苯基]哌嗪 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到1-benzyl-4-[3-(methylsulfonyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  一组作为D 2受体配体的4-苯基哌啶和4-苯基哌嗪的合成和评价以及多巴胺能稳定剂4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶（Huntexil，Pridopidine，ACR16）的发现

  摘要：

  修饰部分多巴胺2型受体（D 2）激动剂3-（1-苄基哌啶-4-基）苯酚（9a）产生了一系列具有快速动力学特性的新型功能性D 2拮抗剂。这一系列中，普利多匹定（4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶; ACR16，A代表12B），以低亲和力竞争性结合d 2在体外，而不与d显示用于相互作用所必需的属性2中的处于非活动状态，从而使受体迅速恢复反应能力。在体内，12b的神经化学作用类似于D 2拮抗剂，在运动亢进模型中，12b剂量依赖性降低活性。与经典的D 2拮抗剂相反，12b在部分驯化的动物中增加了自发运动能力。12b的“激动剂样”动力学特征及其缺乏固有活性的组合，诱导了功能依赖状态的D 2拮抗作用，该拮抗作用可随不同受体群体周围局部实时多巴胺浓度的波动而变化。这些特性可能有助于其独特的“多巴胺能稳定剂”特性，从而将12b与D 2拮抗剂和部分D 2激动剂区分开。

  DOI：

  10.1021/jm901689v

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Set of 4-Phenylpiperidines and 4-Phenylpiperazines as D₂ Receptor Ligands and the Discovery of the Dopaminergic Stabilizer 4-[3-(Methylsulfonyl)phenyl]-1-propylpiperidine (Huntexil, Pridopidine, ACR16)
  作者：Fredrik Pettersson、Henrik Pontén、Nicholas Waters、Susanna Waters、Clas Sonesson

  DOI：10.1021/jm901689v

  日期：2010.3.25

  Modification of the partial dopamine type 2 receptor (D2) agonist 3-(1-benzylpiperidin-4-yl)phenol (9a) generated a series of novel functional D2 antagonists with fast-off kinetic properties. A representative of this series, pridopidine (4-[3-(methylsulfonyl)phenyl]-1-propylpiperidine; ACR16, 12b), bound competitively with low affinity to D2 in vitro, without displaying properties essential for interaction

  修饰部分多巴胺2型受体（D 2）激动剂3-（1-苄基哌啶-4-基）苯酚（9a）产生了一系列具有快速动力学特性的新型功能性D 2拮抗剂。这一系列中，普利多匹定（4- [3-（甲基磺酰基）苯基] -1-丙基哌啶; ACR16，A代表12B），以低亲和力竞争性结合d 2在体外，而不与d显示用于相互作用所必需的属性2中的处于非活动状态，从而使受体迅速恢复反应能力。在体内，12b的神经化学作用类似于D 2拮抗剂，在运动亢进模型中，12b剂量依赖性降低活性。与经典的D 2拮抗剂相反，12b在部分驯化的动物中增加了自发运动能力。12b的“激动剂样”动力学特征及其缺乏固有活性的组合，诱导了功能依赖状态的D 2拮抗作用，该拮抗作用可随不同受体群体周围局部实时多巴胺浓度的波动而变化。这些特性可能有助于其独特的“多巴胺能稳定剂”特性，从而将12b与D 2拮抗剂和部分D 2激动剂区分开。