(E)-methyl 5-(3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-enyl)thiophene-2-carboxylate | 312760-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-methyl 5-(3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-enyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(E)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]prop-1-enyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 312760-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆S
• 分子量: 397.492
• InChiKey: UGFXIMUAYXKTGS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸甲酯 、 N,N-双叔丁氧羰基-N-烯丙胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到(E)-methyl 5-(3-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)prop-1-enyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺与噻吩和呋喃的高区域选择性芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200470

文献信息

• US6274620B1
  申请人：——

  公开号：US6274620B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Arylation of Allylamines with Thiophenes and Furans
  作者：Zhen Jiang、Lingjuan Zhang、Chaonan Dong、Zhongzheng Cai、Weijun Tang、Huanrong Li、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200470

  日期：2012.11.26

  (E)-allylamines. It was found that the choice of solvent, olefin substrate and oxidant had an important influence on reaction efficiency, and the use of sterically demanding N,N-diprotected allylamines bearing a carbamate moiety is crucial for securing high regioselectivity and stereoslectivity. This method provides a straightforward approach for the efficient synthesis of various γ-heteroarylated, linear (E)-allylamines

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。