2-(2-methoxybenzyl)pentanoic acid | 1184189-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyl)pentanoic acid
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 2-methoxy-I+/--propyl-；2-[(2-methoxyphenyl)methyl]pentanoic acid
• CAS: 1184189-22-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YCIHAUKBULTEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊酸 、 2-碘苯甲醚 在 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 N-乙酰-Β-丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以40%的产率得到2-(2-methoxybenzyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的丙酸和相关脂肪酸的β-C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705449

文献信息

• Pd-Catalyzed β-C(sp³ )−H Arylation of Propionic Acid and Related Aliphatic Acids
  作者：Kiron K. Ghosh、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/chem.201705449

  日期：2017.12.14

  A generally applicable Pd‐catalyzed protocol for the β‐C(sp3)−H arylation of propionic acid and related α‐branched aliphatic acids is reported. Enabled by the use of N‐acetyl‐β‐alanine as ligand our protocol delivers a broad range of arylation products. Notably, the highly challenging substrate, propionic acid, which lacks any acceleration through the Thorpe–Ingold effect, can be employed as substrate

  据报道，丙酸和相关的α-支链脂肪酸的β-C（sp 3）-H芳基化反应普遍采用钯催化方案。通过使用N-乙酰基-β-丙氨酸作为配体，我们的方案可提供多种芳基化产物。值得注意的是，具有挑战性的底物丙酸可以通过合成获得有用的收率，而丙酸由于其索普-英戈尔德效应而没有任何加速作用，因此可以用作底物。此外，还演示了该协议的可伸缩性和综合适用性。