ethyl 2-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate | 68301-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 68301-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: BCJRRWJSGVGNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到ethyl 2-methyl-5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声促进色并[2,3-b]吡啶的合成及其作为脂质过氧化抑制剂的评价

  摘要：

  一系列 2,3-二取代-5-氧代色基 [2,3-b] 吡啶衍生物在超声辐照下合成，也在常规方法下，由 3-氰基色酮与一些活性亚甲基化合物在化学计量碱存在下的反应合成. 通过一维和二维核磁共振实验明确阐明了产物的结构。已实现所有 H 和 C NMR 化学位移的完全分配。此外，还评估了合成的色诺吡啶衍生物的脂质过氧化抑制作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.754

文献信息

• [EN] PYRIDO-ANELLATED 4-OXO-4H-BENZOPYRANS, A METHOD OF PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTIDOTES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992010500A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  (DE) Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I) (m = 0, 1 oder 2; R1, R6 und R7 haben die in der Beschreibung genannte Bedeutung) sowie die Salze von (I) und herbizide Mittel, die 2-(4-Heteroaryloxy)- und 2-(4-Aryloxy)phenoxyessigsäurederivate oder Cyclohexenonderivate als herbizide Wirkstoffe und pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I') als Antidots enthalten.(EN) Disclosed are pyrido-anellated 4-oxo-4H-benzopyrans (I) (in which m = 0, 1 or 2; and R1, R6 and R7 are as defined in the description), as well as salts of compound (I), and herbicides containing the 2-(4-heteroaryloxy)- and 2-(4-aryloxy)phenoxyacetic acid derivatives or cyclohexenone derivatives as herbicidally active substances and pyrido-anellated 4-oxo-4H-benzopyrans (I') as antidotes.(FR) 4-oxo-4H-benzopyrannes pyrido-annelés (I) (m = 0, 1 ou 2; R1, R6 et R7 ont la notation donnée dans la description) ainsi que les sels de (I) et herbicides renfermant des dérivés d'acide 2-(4-hétéroaryloxy)- et 2-(4-aryloxy) phénoxyacétique ou des dérivés de cyclohexénone comme matières actives herbicides et des 4-oxo-4H-benzopyrannes pyrido-annelés (I') comme antidotes.

  该文介绍了以下几种化学物质： 1. Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I)：其中m的值为0、1或2；R1、R6和R7的含义与描述中所定义的相同。 2. (I)的盐类。 3. 含2-(4-杂环羟基)-和2-(4-基团羟基)的双环酸酐衍生物或双环酮衍生物的除草剂，以及含Pyrido-anellierte 4-Oxo-4H-benzopyrane (I')为解毒剂的除草剂。 其中： - 4-Oxo-4H-benzopyrane表示苯并环中带有酮基的位置。 - 2-(4-杂环羟基)表示在4位的羟基基团带有杂环。 - 4-Oxo-4H-benzopyrane (I')中（I'）的结构与主结构类似，带有额外的羟基基团。 - 双环酸酐或双环酮的衍生物则为具有特定环结构的酸酐或酮类化合物。 - 解毒剂部分则可能用于中和或分解草药剂的毒性部分，从而达到除草效果。
• Ghosh,C. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1964 - 1968
  作者：Ghosh,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH C.; SINHA RAY D. K.; MUKHOPADHYAY K. K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 8, 1964-1968
  作者：GHOSH C.、 SINHA RAY D. K.、 MUKHOPADHYAY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIDO-ANELLIERTE 4-OXO-4H-BENZOPYRANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIDOTS
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0561845B1

  公开（公告）日：1995-03-08
• Ultrasound promoted synthesis of chromeno[2,3-b]pyridines and their evaluation as lipid peroxidation inhibitors
  作者：Eleni Dimitriadou、Marianna Raftopoulou、Paraskevi M. Kasapidou、Constantinos A. Tsoleridis、Julia Stephanidou-Stephanatou、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Christos Kontogiorgis、Agathi Pritsa、Athanasios Papadopoulos

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.754

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine derivatives were synthesized under ultrasound irradiation, and also under conventional methods, from the reaction of 3cyanochromones with some active methylene compounds in the presence of a stoichiometric base. The structures of the products were unambiguously elucidated by 1D and 2D NMR experiments. Full assignment of all H and C NMR chemical

  一系列 2,3-二取代-5-氧代色基 [2,3-b] 吡啶衍生物在超声辐照下合成，也在常规方法下，由 3-氰基色酮与一些活性亚甲基化合物在化学计量碱存在下的反应合成. 通过一维和二维核磁共振实验明确阐明了产物的结构。已实现所有 H 和 C NMR 化学位移的完全分配。此外，还评估了合成的色诺吡啶衍生物的脂质过氧化抑制作用。