6-acetyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde | 57803-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 6-Acetyl-7-hydroxy-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57803-12-0
• 化学式: C₁₂H₈O₅
• 分子量: 232.193
• InChiKey: USMNOYCIBLOSKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 、 6-acetyl-7-hydroxy-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到7-hydroxy-4-oxo-6-(5-oxo-5H-chromeno[2,3-b]pyridin-2-yl)-4H-benzopyran-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自 4-Oxo-chromene-3-carbonitrile 基本重排的新型 Chromeno[2,3-b] 吡啶

  摘要：

  摘要 通过 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 催化反应，获得了一系列新的 2,3-二取代-5-氧代色基[2,3-b]吡啶衍生物。 4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 与各种活性甲基和亚甲基化合物。2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde 与相同的活性甲基和亚甲基化合物的 Friedländer 反应产生相同的产物，表明在反应过程中发生了碱性催化的环重排。

  DOI：

  10.1080/00397910902788141

文献信息

• US4008252A
  申请人：——

  公开号：US4008252A

  公开（公告）日：1977-02-15
• US4098799A
  申请人：——

  公开号：US4098799A

  公开（公告）日：1978-07-04
• Novel Chromeno[2,3-b]pyridines from Basic Rearrangement of 4-Oxo-chromene-3-carbonitrile
  作者：Magdy A. Ibrahim

  DOI：10.1080/00397910902788141

  日期：2009.9.8

  Abstract A new series of 2,3-disubstituted-5-oxochromeno[2,3-b]pyridine derivatives has been obtained throughout a 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-catalyzed reaction of 4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile with various active methyl and methylene compounds. The Friedländer reaction of 2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde with the same active methyl and methylene compounds led to the identical

  摘要 通过 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 催化反应，获得了一系列新的 2,3-二取代-5-氧代色基[2,3-b]吡啶衍生物。 4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile 与各种活性甲基和亚甲基化合物。2-amino-4-oxo-4H-chromene-3-carboxaldehyde 与相同的活性甲基和亚甲基化合物的 Friedländer 反应产生相同的产物，表明在反应过程中发生了碱性催化的环重排。