Dithioglutarimid | 5695-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Dithioglutarimid
• 英文别名: 2,6-Piperidinedithione；piperidine-2,6-dithione
• CAS: 5695-94-3
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: ICJTYWLQSDUPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithioglutarimid 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫-氧化：一种制备氧同位素标记的羰基化合物的有效方法。

  摘要：

  已开发出一种新型的铜催化的硫代羰基化合物的氧化脱硫反应，该方法使用分子氧作为氧化剂并导致羰基化合物的形成，该方法的实用性通过将其用于制备标记的羰基-18O得以证明。唾液酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b701048f
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 P4S10-pyridine complex 作用下， 以 二甲基砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到Dithioglutarimid
  参考文献：
  名称：

  在溶剂（如乙腈和二甲基砜）中使用P 4 S 10-吡啶络合物进行硫磺化

  摘要：

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。

  DOI：

  10.1021/jo101865y

文献信息

• Design, synthesis and biological assessment of novel N-substituted 3-(phthalimidin-2-yl)-2,6-dioxopiperidines and 3-substituted 2,6-dioxopiperidines for TNF-α inhibitory activity
  作者：Weiming Luo、Qian-sheng Yu、Isidro Salcedo、Harold W. Holloway、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、David Tweedie、Nigel H. Greig

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.029

  日期：2011.7

  Eight novel 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)phthalimidine EM-12 dithiocarbamates 9 and 10, N-substituted 3-(phthalimidin-2-yl)-2,6-dioxopiperidines 11–14 and 3-substituted 2,6-dioxopiperidines 16and 18were synthesized as tumor necrosis factor-α (TNF-α) synthesis inhibitors. Synthesis involved utilization of a novel condensation approach, a one-pot reaction involving addition, iminium rearrangement and elimination

  八种新型 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)邻苯二甲酰亚胺 EM-12 二硫代氨基甲酸酯9和10，N-取代的 3-(邻苯二甲酰亚胺-2-基)-2,6-二氧代哌啶11 – 14和 3-取代 2合成了,6-二氧哌啶16和18作为肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 合成抑制剂。合成涉及利用一种新颖的缩合方法，即涉及加成、亚胺重排和消除的一锅反应，以生成创建化合物9 – 14所需的邻苯二甲酰亚胺环。此后，利用培养的 RAW 264.7 细胞，定量评估了药物在脂多糖 (LPS) 攻击的小鼠巨噬细胞样细胞筛选中抑制 TNF-α 合成的能力。化合物9、14和16表现出有效的TNF-α降低活性，在30μM时使TNF-α降低高达48%，而化合物12、17和18则表现出中等的TNF-α抑制作用。事实证明，这些类似物的 TNF-α 降低特性比来那度胺 (revlimid) ( 3 ) 和沙利度胺 (thalidomide)
• Electronic tuning of Mo₂(thioamidate)₄ complexes through π-system substituents and cis/trans isomerism
  作者：Brian S. Dolinar、John F. Berry

  DOI：10.1039/c4dt00297k

  日期：——

  cyclic thioamidate ligands with the quadruply-bonded Mo24+ core. In addition to the S and N donor atoms that bind to Mo, the ligands utilized in this study have an additional O or S atom in conjugation with the thioamidate π system. The preparation of four new Mo2 complexes is described, and these compounds are characterized by X-ray crystallography, NMR and UV-vis spectroscopy, electrochemistry, and

  我们报告了探索与四联键的Mo 2 4+核心的系统系列的环状硫代酰胺配体的配位化学。除了与Mo结合的S和N供体原子外，本研究中使用的配体还具有一个与硫酰胺酸π系统共轭的O或S原子。描述了四种新的Mo 2配合物的制备，并通过X射线晶体学，NMR和UV-vis光谱，电化学和DFT计算来表征这些化合物。这些络合物提供了一种查询Mo 2（硫代氨基甲酸酯）4系统电子的方法。值得注意的是，我们描述了Mo 2（硫代氨基甲酸酯）4的前两个例子顺式-2,2-区域异构体中的复合物。通过改变这些化合物的π系统取代基和区域异构性，二钼核的电子学表现出不同程度的影响。循环伏安法结果表明，将π系统取代基从O更改为S会导致Mo 2 4 + / 5 +氧化电势增加170 mV。将二钼核心周围的配体排列从反式-2,2更改为顺式-2,2稍微削弱了金属-配体键，将氧化电位提高了30-100 mV。从DFT计算得出的每种化合物的M
• [EN] THALIDOMIDE ANALOGS AS TNF-ALPHA MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DU THALIDOMIDE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2005028436A3

  公开（公告）日：2005-05-19
• Thiothalidomides:  Novel Isosteric Analogues of Thalidomide with Enhanced TNF-α Inhibitory Activity
  作者：Xiaoxiang Zhu、Tony Giordano、Qian-sheng Yu、Harold W. Holloway、Tracy Ann Perry、Debomoy K. Lahiri、Arnold Brossi、Nigel H. Greig

  DOI：10.1021/jm030152f

  日期：2003.11.1

  Thalidomide is being increasingly used in the clinical management of a wide spectrum of immunologically-mediated and infectious diseases, and cancers. However, the mechanisms underlying its pharmacological action are still under investigation. In this regard, oral thalidomide is clinically valuable in the treatment of erythema nodosum leprosum (ENL) and mutiple myeloma and effectively reduces tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha) levels and angiogenesis in vivo. This contrasts with its relatively weak effects on TNF-alpha and angiogenesis in in vitro studies and implies that active metabolites contribute to its in vivo pharmacologic action and that specific analogues would be endowed with potent activity. Our focus in the structural modification of thalidomide is toward the discovery of novel isosteric active analogues. In this regard, a series of thiothalidomides and analogues were synthesized and evaluated for their TNF-alpha inhibitory activity against lipopolysacharide (LPS)-stimulated peripheral blood mononuclear cells (PBMC), This was combined with a PBMC viability assay to differentiate reductions in TNF-alpha secretion from cellular toxicity. Two isosteric analogues of thalidomide, compounds 15 and 16, that mostly reflect the parent compound, together with the simple structure, dithioglutarimide 19, potently inhibited TNF-a secretion, compared to thalidomide, 1. The mechanism underpinning this most likely is posttranscriptional, as each of these compounds decreased TNF-alpha mRNA stability via its 3'-UTR. The potency of 19 warrants further study and suggests that replacement of the amide carbonyl with a thiocarbonyl may be beneficial for increased TNF-alpha inhibitory action. In addition, an intact phthalimido moiety appeared to be requisite for TNF-alpha inhibitory activity.
• GOSSAUER A.; ROESSLER F.; ZILCH H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 9, 1309-1321
  作者：GOSSAUER A.、 ROESSLER F.、 ZILCH H.

  DOI：——

  日期：——