(2R,3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde | 1119040-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2R,3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-2-propyl-2,3-dihydrothiochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1119040-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: QOKAFCRPKJRFAK-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 2-疏基苯乙酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 邻硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-hydroxy-4-methyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde 、 (2R,3R,4S)-4-hydroxy-4-methyl-2-propyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高度非对映和对映选择性的催化多米诺-迈克尔/奥尔多反应：具有三个连续立体中心的苯并硫吡喃类化合物的合成。

  摘要：

  提出了2-巯基苯乙酮与α，β-不饱和醛之间的高度对映选择性的有机催化多米诺-迈克尔/羟醛反应。反应以优异的化学，非对映体和对映体选择性进行，以高产率得到相应的苯并噻喃并衍生物，其高达> 15：1 dr和96至> 99％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700407

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Catalytic Domino Thia-Michael/Aldol Reactions: Synthesis of Benzothiopyrans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Gui-Ling Zhao、Jan Vesely、Ramon Rios、Ismail Ibrahem、Henrik Sundén、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700407

  日期：2008.1.25

  Highly enantioselective organocatalytic domino thia-Michael/aldol reactions between 2-mercaptoacetophenone and α,β-unsaturated aldehydes are presented. The reactions proceed with excellent chemo-, diastereo- and enantioselectivity to give the corresponding benzothiopyran derivatives in high yields with up to >15:1 dr and 96 to >99 % ee.

  提出了2-巯基苯乙酮与α，β-不饱和醛之间的高度对映选择性的有机催化多米诺-迈克尔/羟醛反应。反应以优异的化学，非对映体和对映体选择性进行，以高产率得到相应的苯并噻喃并衍生物，其高达> 15：1 dr和96至> 99％ee。